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他，对他期望甚大。他到‘反共复国基地’来后，完全变了。他在《自由中国》上写的那些东西，实际上是在帮共产党的忙。我们不能养蛀虫蛀自己的船。”这无异是对殷海光进行全面迫害的一个信号。
到“文星”后期，随着官方对殷海光打击力度的增强，一些国民党御用文人更是把殷海光和“文星”绑在了一起。前已述及的侯立朝在《文星集团想走哪条路》中列有一表：①
真可谓城门失火，殃及池鱼。这种毫无根据的罗织，把台湾五六十年代的一批新老自由主义文人摆在了一张平台上。以至文德先生在《殷海光教授年谱简编》中替殷海光抱屈说：“李敖独得盛名，但殷却背着黑锅。”
也就是在这一时期，李敖与殷海光——这位同样狷介的学界前辈结下了深厚的友谊。
前已有述，李敖在大学阶段就与殷海光有过交往，但由于当时特殊的形势和李敖对殷海光认识的的转变而中断。
还是在１９６１年１１月的一天，李敖独自徜徉于文学院中，与殷海光不期而遇。两人虽然多年不见，但这位自由主义大师并没有把李敖忘掉，他主动叫住了李敖，问：“你在《老年人和棒子》里，提到的江亢虎是谁啊？”李敖告诉了他。适逢姚从吾走过，殷海光指着李敖对姚从吾说：“此一代奇才也！”姚从吾说：“你们两个都是奇才！”殷海光与李敖谈得高兴，便约李敖到他家去谈谈。李敖把给胡适信的副本给他，并说定第二天去看他。于是有了后来李敖的这段记录：
第四部分商海谋生，义助殷海光？（2）
近五年以后，我又来到了殷家。殷海光这回大概真的发现了我的不简单，他显然承认了我的蛟龙地位。他说我给胡适的信深深感动了他，信中提到的严侨，是中国伟大知识分子的代表，中国有千千万万的严侨，都在国共斗争中牺牲了……说到这里，他突然哭了起来，使我大为感动。这一次谈话非常投机，他要到我碧潭山居来看我，我同意了。不久他到碧潭来，他教我如何煮咖啡，我穷得买不起咖啡壶，只能提供烧开水的铝壶做工具，他抱怨壶有油质，煮咖啡不好喝，我很惊讶他在喝咖啡上如此考究。我们大谈了一下午，然后到吊桥旁的小店吃鱼。殷海光的怪毛病是：他刚见到一个人，经常是不讲话，态度也不友善，一定要“暖车”（ｗａｒｍ ｕｐ）以后，他才逸兴横飞高谈阔论不止。这时候他也有说有笑，与常人无异。但是下次见面时，他又要重新从那种死样子开始。一些人不了解这怪毛病，常常在一开始就被他气走了。这次殷海光到我家，怪毛病倒颇为从简，大概他怕我以其人之术，还治其人之身，所以很快就了无拘束地聊起来了。①
在这次谈话中，李敖谈了自己的两点意见：第一，雷震搞新党导致了《自由中国》的完结，故新党运动对传播新思想而言是一种连累。就像五四运动连累了新文化运动一样。第二，《自由中国》所谈的，是知识分子的、上层的、纵贯线上的台湾，在此之外，对乡土台湾、苦难老百姓的生活谈得不够。殷海光望着这位谈锋犀利、睿智频出的后生，深以为然。这位一向与人交谈需要“暖车”的怪杰，与李敖亦能“很快就了无拘束地聊起来”。自此两人的交往日渐增多。
在李敖的认识里，国民党逃台后，在检讨失败的原因方面，可分两派：一派认为专制得不够，今后要多专制才行；一派认为自由民主得不够，今后要抛弃老套，要做深刻进步的反省才行。而后者呼吁最多者，即殷海光。在过去，殷海光的评论多发于《自由中国》，但１９５９年雷震案后，他失去地盘，渐形索寞。在中西文化论战中，李敖与胡秋原由论辩到人身攻击，胡秋原误认为是殷海光在背后策动，以致后来对殷氏的思想、学术及人格不停地施以攻击，单是他个人发表的丑化殷海光的文章就达２５万字之多。殷海光在一篇回忆《我被迫离开台湾大学的经过》中说：“在论战中，胡秋原君知识上的短缺，思想上的混乱，被我的一群学生指破。尤其是他参加‘闽变’的往事，被李敖君指出。这一下使他的名流声威扫地。他痛心疾首之余，认为系我在背后策动，于是在《中国杂志》上参加徐君对我的围攻。这二位先生的言论，充满对我的污蔑、毒骂及构陷，但却俨然为学术尊严及自由民主而仗义执言。标榜历史文化儒家道德的某君（李按：徐复观也），则从旁助威……”①胡秋原因文化论战被打得灰头土脑，对殷海光自然不肯放手，他联合国民党特务政工力量，对殷氏极尽诬蔑、谩骂之能事，大搞整垮文星、斗垮殷海光的作业。台大校长钱思亮也就朝着这一方向对殷海光进行迫害，最后致使殷海光被解除台大教职，并取消了他赖以生存的科研补助。
第四部分商海谋生，义助殷海光？（3）
胡秋原在殷海光备受折磨及迫害的时候，对他如此打击，原因何在？许多人难以理解。原《自由中国》编委夏道平教授曾披露过一件事情，对胡氏此行的动机提供了一个新的证据：胡秋原曾将自己的新著托诗人周弃子赠送殷海光，殷海光素厌胡之为人，当着周弃子的面将胡秋原的赠书丢到纸篓里去了。殷氏的这一做法，使周弃子很感意外。事后，可能是周弃子将殷海光丢书的情况告诉了胡秋原，致使胡氏对殷海光结怨。
如果说胡秋原攻击殷海光其中带有个人恩怨因素的话，那么，另一位学者徐高阮对殷氏的攻击则在相当程度上受到官方的操纵。从他披露李敖致胡适男牛ㄆ渲杏胁焕于殷海光的文字），到在胡秋原的《中华》杂志、徐复观的《民主评论》杂志连篇累牍地狠批殷海光，拿殷氏学术研究中的翻译问题上纲上线，大做文章，并打着用笔保卫“国家”、学问及个人尊严与权利的旗号，要求“内政部”、“教育部”对殷氏展开调查，给予必要的处置，其险恶用心可谓不言自彰。李敖在回忆录中曾经说？
徐高阮是攻击《文星》的第一裨将，他死之日，吊丧行里居然出现了总政战部主任王升、调查局局长沈之岳、情报局局长叶翔之！他的背景，原来这般！——徐高阮在职务上只不过是“中央研究院”历史语言研究所的一名副研究员，在这种冷衙门的清高之地，身死之后，居然冒出成群的大特务为他吊丧，双方关系的不简单，由此可证！①
从１９６０年《自由中国》垮台到１９６９年去世，这九年间，殷海光“一年老一年，一日衰一日”，他的内心世界是寂寞而荒凉的，周围已无人能与他进行思想上的交流，只能在与海外门生的书信中苦诉衷肠。１９６６年１２月１日，他在给林毓生夫妇的信中说：“你知道我在这个岛上是岛中之岛。五四以来的自由知识分子，自胡适以降，像风卷残云似的，消失在天边。我从来没有看见中国的知识分子像这样苍白失血，目无神光。他们的亡失，他们的衰颓，和当年比较起来，前后判若两种人。在这样的氛围里，怀抱自己的想法的人之陷于孤独，毋宁是时代的写照。生存在这样的社群里，如果一个人尚有大脑，便是他不幸之源啊！”②这种寂寞当然与殷氏的性格有关，但他在精神的窘境中赶上李敖的文星时代，则是一大幸运。由于李敖的帮助，他虽在迫害、衰病之中，却在出书、生活、医疗和精神上，得到很大的支援和安慰。在这期间，美国哈佛大学研究中国问题的权威费正清到台湾，他邀请李敖陪他专门去看望，并与殷海光在一起吃饭。此后，李敖对这位反专制的斗士更加关心。在１９６４年至１９６６年间，殷海光在文星书店共出了四本书（《思想与方法》、《到奴役之路》、《海耶克和他的思想》、《中国文化的展望》），都是李敖主持。李敖说：
第四部分商海谋生，义助殷海光？（4）
在出这四本书的过程中，我遭遇了三个方面的困难，第一方面是殷海光本人的，殷海光是《自由中国》的首席余孽，他要出书，“十目所视，十手所指”，自不消说；第二方面是我本人的，我在文星兴风作浪，给文星带来极大的压力和麻烦，自己作孽之不足，还要勾结余孽，双料出书，“廿目所视，廿目所指”，也不消说；第三方面是文星内部的，文星虽然是进步的书店，但是还没进步到要甘愿赔钱的程度。“杀头生意有人做，赔钱生意没人做”，给殷海光出书，出到后来，简直已是又杀头又赔钱的玩意，劝说文星主人萧孟能出版指日可禁之书，是需要费些力气的，虽然萧孟能礼贤下士，但冥冥中老板老板娘“四目所视、四手所指”的画面，却也不可不知，也不可不稍为人家设想。殷海光是不怎么通人情的书生，我调剂其中，希望出书第一，不要枝枝节节因小失大，这种苦心，我想殷海光和萧孟能都不尽知道。例如出版《中国文化的展望》，我为了给殷海光较高的稿费，就在萧孟能肯出的稿费之上，暗中自己贴了不少钱，此中调剂，当事人不知也。①
１９６６年前后，李敖与殷海光的关系渐渐疏远。据李敖讲，有一次，一些殷门弟子在殷海光面前讲了李敖不少坏话，殷海光明知弟子们讲得不对，不但未予制止，而且还点头。当时，与李敖关系甚好的黄中在场，黄中认为，殷老师明知弟子们之间有矛盾，却不加化解，这是不对的。他回去后，将这一情况告知了李敖。李敖听后，非常生气，他认为殷海光是非不分，从此不去殷家。老师的情况，他也不再过问。
１９６７年春天，李敖在台北美而廉碰到殷海光，发现他气色很差，便仔细询问他近段的生活情况。老师的身体再次引起他的关注。看到这位与国民党暴政苦斗的前辈身体每况愈下