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１９６７年春天，李敖在台北美而廉碰到殷海光，发现他气色很差，便仔细询问他近段的生活情况。老师的身体再次引起他的关注。看到这位与国民党暴政苦斗的前辈身体每况愈下，他的心情是沉重的。他想：对于追求民主、自由的人来讲，殷海光是一位杰出的思想家、政论家。他的身体好坏，不仅关系到台湾自由、民主理论的弘扬与传播，还关系到反集权、独裁的斗争能否深入、持久。自己是一位后来者，不应该因小怨而误大局，在关键时刻应该帮他一把。因此，他觉得，眼下当务之急是帮助老师查病、治病。
李敖找到大学同学陈平景，询问老师的身体为什么那样差，并发火说：“你们经常往老师家里跑，难道看不出老师有病？”
陈平景解释说：“我多次向老师建议去医院检查一下，老师和师母不同意而未去成。殷老师还讲，除非到贵族医院检查，一般的公立医院是绝不去的。而且他们也不同意去检查，我没有办法，除非你去逼。”
李敖说：“我去逼，一定要把殷老师逼到医院去！”
第四部分商海谋生，义助殷海光？（5）
当时，像殷海光这样的教授，如入台大医院，因为有公保，便不需再掏钱，但殷海光要入贵族医院，那就要用钱说话了。李敖只有照老师的意思去办。４月１３日，李敖丢下手边的事情，亲自跑到台北的贵族医院——宏恩医院，预定了为殷海光查病的时间和医生。次日清晨，他给殷海光写有一信：
海光老师：
好久不见，十几天前晓波买点礼物送您，收到了吗？
上次在美而廉相遇，我就感到您气色不好（很久不见了，所以感觉特别尖锐），前天听平景说，您的胃病，并没有请医生看，我颇惊讶，我以为您请了医生，没有想到您竟对您的身体这样不科学。
我看还是由我来吧！我昨天跑到宏恩医院，替您约好看病时间如下：
下星期二（１８日）上午１０点照胃部Ｘ光。
下星期四（２０日）上午１０点请台湾最有名的胃科大夫李承泌医师诊断。
您治胃病的一切费用，由我承担。我最近为香港一家出版社帮忙，有一笔小收入，所以我愿意“请客”，以我们的关系和了解，您自然不可推辞。
您在星期一（１７号）晚上１１点以后，就不能吃任何东西，也不能喝水，直到第二天照Ｘ光以前，千万不要吃喝。我准于星期二（１８日）早上９点前来接您。一切面谈。“但愿人长久”。保重第一，一时的被诬谤戴红帽子，又算得了什么，只要留得青山在！
敖之
１９６７．４．１４
夜５时１０分
第四部分商海谋生，义助殷海光？（6）
殷海光读到李敖的来信，非常感动。他为这个善良的学生而感到宽慰，同意到宏恩医院检查。
其实，李敖当时哪里有钱，他说为香港一家出版社帮忙有一笔小收入，是骗殷海光的，他不愿意殷海光知道自己经济上的困窘而不安。
就这样，李敖、孟绝子、陈平景等人把殷海光送到了医院，李承泌大夫对李敖和殷海光说：“我佩服殷先生，也佩服李先生。李先生郑重托我，我自然尽力办。”他调动了医院最好的设备，对殷海光的病作了仔细的检查。之后，他把李敖拉到了门外，说有话要讲。
在走道里，李承泌大夫十分严肃地说：“怎么到现在才来看，百分之百的胃癌！”
李敖焦急地问：“还能拖多久？”
李大夫说：“这次若不来看，只能活几个月。”
“现在还有救吗？”
“要等动了手术才知道。”
李敖叹道：“好人多磨难啦！”
他回到病房，把其他人支出去，然后对殷说：“斯人也，不可有斯疾也！你这位忧郁的哲学家啊！竟得了胃癌。罗素要听说你得了这种不哲学的病，他会笑死了。现在决定开刀抢救，你应该准备在开刀以后，好好把你要说的，都说出来，我相信那是一部有价值的书。你有生命危险，来日无多，我本来不该告诉你，但我一想，你看了这么多书，若连生死都看不破，那书也白看了。所以我决定告诉你，使你有所准备，免得做错了安排，浪费了时间。”看到李敖以强者对强者的态度对待他，殷海光显得很镇静很从容，但当李敖走出病房后，他的精神马上垮了下来。
第四部分商海谋生，义助殷海光？（7）
殷海光需住院手术，医院要他先交３０００元住院保证金，李敖身上没那么多钱，便和会计挤眉弄眼，会计才同意李敖先开一张空头支票做抵押，然后四处去借。他与孟绝子、陈平景到水牛出版社去找发行人彭诚晃，七缠八缠，弄到了３０００元。
１９６７年５月１日，殷海光做了胃切除手术，李敖在当天与女友的信中写道：“殷海光今早开刀，打开后，医生犹豫不决，不知是割好还是不割好。最后还是决定割，结果胃切去２／３，肠切去一截，毒菌已蔓延到淋巴系统，故已无生望，现在只有等死。刚才我第二次去看他，等一会夜深时再去。因为他太太在医院，傍晚我特别到他家看看他的小女儿，一个人在跟狗玩，好可怜！”在殷海光做手术的当天，李敖连续三次去探望，由此可以看到他对这位思想者的关心。
手术后，殷海光的病情得到稳定。考虑到自己在台湾的处境，殷海光想离开台湾。１９６７年５月，在海外朋友的帮助下，美国哈佛大学正式发函，聘请殷海光为该校研究员。但蒋介石不肯放人。由于李敖与国民党一些要人有关系，殷夫人夏君璐曾专程去找过李敖，要李敖出面去找国民党某要人，李敖很卖力地去做了，这位要人也在蒋介石面前为殷海光说了话，但蒋介石始终未表态。无奈，李敖在信中对殷海光说：
我还向有关方面暗示（等于明示）还是把殷海光放走罢！逼人走绝路（生活困难）乃至抓人关人，是没有效果的，如果有效果，我们今天也不会在台湾了（过去在大陆，这套方法还用得太少了吗？可是效果呢？）。殷海光一类人（包括李敖之流），到了“国外”，当然不会说“政府”什么好话，可是他们到了“国外”，本人就该是台湾“政府”有自由的最好人证！就凭这点人证的资格，这个“政府”就值得做，并且划得来，得可偿失，值回票价！
总之，你能否走得成，完全要看他们智慧的高下，他们高或肯高，你就走了；否则的话，还是老局面，吾们是殉葬者而已，呜呼哀哉！①
第四部分商海谋生，义助殷海光？（8）
蒋介石为把殷海光酱在台湾岛上，专门召见警备总司令刘玉章。他对刘玉章说：“他不是不愿与‘政府’合作，不愿到‘教育部’去吗？我考虑还是让他呆在台湾大学。对外就说不是‘政府’不要他去美国，而是台湾大学离不开他。这样，我们不放他走就有理由了，也堵住了美国、香港一些人的嘴巴。”
刘玉章说：“台湾大学已解聘了他，那怎么……”
“再补发一个聘书嘛。不过，此事要向台大校长钱思亮交待清楚，为防止殷海光再在学生中散布毒素，影响青年，殷海光的课表照贴，但不要他授课，也不准他演讲，只做个名义上的教授。”
就这样，殷海光因政治原因，成为台大也是台湾唯一一个不能上讲台授课的挂名教授。美国哈佛大学的聘书成为一纸空文。
此事对殷海光刺激很大，加上生活困窘，他有时连寄信的钱都没有了，写作计划受到影响。１９６９年４月，他的病情明显恶化，难以正常写作。６月底，胃部又开始疼痛，身上开始浮肿。９月１６日下午５点４５分，这位自由主义大师与世长辞。
在这期间，李敖数次探望并施以帮助，又协助师母筹划后事。他极力要求主持出版一套高质量、高水平的《殷海光全集》，以表纪念，但因殷门弟子之间的矛盾争端，终未如愿。
在殷海光的学生中，像林毓生、张灏等海外弟子虽然也曾对困窘中的老师寄钱寄书，但对殷海光能如此不惜一切全面考虑并施于帮助的，李敖也。得殷海光勇敢反国民党真传者，也仅李敖一人耳。
第四部分商海谋生，义助殷海光？（9）
李敖曾说过：“思想家和先知中，胡适得其皮，殷海光得其肉，真正皮肉相连的，是硕果仅存的李敖。”
在殷海光住院治疗前后，李敖已经完全被官方封锁，很难靠写作出版维生。经济上的困顿使他步入商海，贩卖冰箱、冷气、打蜡纸、吸潮机、吸尘器，销售《古今图书集成》、《中华古籍丛刊》、《大汉和辞典》，出卖自己所藏的历史资料，代人写广告等等，只要能赚到钱，他什么都干。当时美军顾问团在台北，市面上品质好的冰箱冷气等电器，台湾不能生产，都靠顾问团用过的二手货。李敖和李世君合作，经常在英文报登广告，收买旧电器，有时靠朋友帮忙，还能买到新电器，比如美军军眷毕丽娜（费翔的妈妈）就帮过他。每次成交以后，他都亲自搬运，与苦力无异。有一次卖了一台冰箱给李翰祥，他在参加搬运时被李太太看到，她说：“怎么大作家做起苦力来了？”李敖说：“大作家被下放了，正在劳动改造啊！”李敖在与殷海光的信中说：
我近来整日亦忙于谋生，旧债累人，甚苦恼。最近拟去一私人广告公司做事，代商人写广告辞，所堪阿Ｑ式自慰者，美国Ｓｉｎｃｌａｉｒ Ｌｅｗｉｓ、Ｓｈｅｒｗｏｏｄ Ａｎｄｅｒｓｏｎ、Ｃｏｍｅｌｉａ Ｏｔｉｓ Ｓｋｉｎｎｅｒｅ诸文豪皆出身于此，今日之我，却正好逆其道而行之�