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李登辉在任“总统”之初及其以前一直宣称支持中国统一，但是后来逐渐主张台湾本土化，宣布“两岸关系是特殊的国与国的关系”。2000年下台后继续主张台湾独立，成为台湾独立运动的领导者之一。2000年国民党选举失败后，辞去国民党主席职务，后又被迫退出国民党，由亲信组建了急独政党——台湾团结联盟，担任精神领袖，主张建立台湾共和国。李登辉卸任后毫不避讳地表现台湾独立的主张，对抗中国。李登辉一生先后具有日本人，共产党，国民党，台独领袖等迥异的身分和多面派嘴脸。
1995年的“中华民国”“国庆日”，他这样表示：“四十多年来我们之所以奋斗不懈，就是要为将来中国的统一立下可供遵循的典范”。此外，他也曾在接见美国联邦众议员坎贝尔（Tom Campbell II ）的时候，说出“‘台独’只会断送国家的大好前途，牺牲社会的安定繁荣，这是不可能，也不应该的”这样的话语。然而，他在某些场合的发言，却又常常表达出他强烈的台独意识。
1996年，李登辉与连战搭档，以 54。0％的得票率，赢得了“中华民国”第一任“民选总统”的职位。在当选“民选总统”前后，李登辉对两岸关系的态度发生了明显的变化。在 1999 年 7月，他在接受“德国之声”录影专访的时候，提到海峡两岸的关系，是“国与国之间的特殊关系”，这也就是臭名昭著的“两国论”。他在受访时这样表示：历史的事实是，1949年中共成立以后，从未统治过中华民国所辖的台、澎、金、马。……1991年修宪以来，已将两岸关系定位在国家与国家，至少是特殊的国与国的关系，而非一合法政府，一叛乱团体，或一中央政府，一地方政府的“一个中国”的内部关系。所以，您提到北京政府将台湾视为“叛离的一省”，这完全昧于历史与法律上的事实。
2000年 5月台湾“大选”，由于宋楚瑜的参选、李登辉又在背后暗施诡诈，使得不少国民党的本土派支持者转向民进党所提名的陈水扁。最后的结果，陈水扁当选“中华民国”“第十任总统”。下台的李登辉，实现了他自己所希冀“任内和平转移政权”的理想。统治台湾五十多年的国民党经过这次大选变成了在野党。2001年 7月，李登辉出面主导国民党内的本土派及一些政治立场比较偏向台湾独立的人士，成立了“台湾团结联盟”。在卸下“总统”的职位之后，李登辉终于吐露出了埋藏在心中已久的台湾独立主张。他公开指出，“中华民国”这个招牌在国际社会上早就不存在了，台湾应该加速正名，脱掉“中华民国”这个老旧的招牌。于是，李登辉虽然名义上已经离开政坛，但仍然被很多台湾独立运动的参与者视为是该运动的“精神领袖”。
李登辉之所以能在台湾政坛上官运亨通，首先得益于蒋经国所推行的“本土化”用人政策；他后来能登上台湾政权之巅也是缘于蒋经国的一手提拔。1984年李登辉被蒋经国提升为“副总统”，并进入中常会，刻意培植其为接班人。1986年任“十二人革新小组”成员，后接替严家淦任总召集人，研拟政治革新方案。1988年 1月 13 日，蒋经国逝世当天继任“总统”，旋即出任国民党代理主席，“国民党十三大”上正式当选主席。
然而，李登辉对待蒋经国的“知遇知思”却是恩将仇报。李登辉宣誓就任“总统”时，曾宣称要继承蒋经国遗志，推行“民主宪政”，坚守“反共复国”决策，早日完成“以三民主义统一中国”的使命。上台后，却立即致力于摆脱“蒋家王朝”阴影，无情压制蒋氏势力，期以建立一个以自己的意志为核心的“李氏江山”。蒋经国的弟弟蒋纬国和蒋经国的四个儿子蒋孝武、蒋孝勇、章孝严、章孝慈，都想在国民党“十三大”上挤入中央委员会，还想让蒋纬国进入“中常委”，结果这些人连个中央委员都未能捞到。而且李登辉还一改蒋经国期待和谈的愿望，抛出了他蓄谋已久的“台独”主张，成了两岸和平统一的千古罪人。
台湾两岸政策的早期负责人由于马英九在党务和行政方面都取得很大成绩，很多人反而淡忘了他长期以来在推动两岸交流和拟订大陆政策中所扮演的角色。在两岸关系问题上，他反对“台独”，主张渐进统一。1987年台湾当局开放老兵返乡探亲，他是积极推动者。“陆委会”成立后，他兼任“副主委”，成为台当局早期两岸政策的负责人。
马英九从政以来，大部分职务都是国民党上层安排的，只有 1991 年郝柏村组“阁”时，他主动辞去“研考会主委”而专任“陆委会副主委”。他说：“今后 5年、10年、20年，两岸政策都是我们生存发展的关键。”外界为他的职务调降叫屈，但对他知之甚深的前“司法院长”施启扬说：“马英九参与大陆工作，纯粹是出于理想和抱负，从不计较个人名分。”台湾著名政论家阮大仁盛赞他是“台湾少见的‘大陆型’政治人物，格局很大”。
执政党宣布“解严”与“开放党禁”后，就开始推动一连串的政治改革，包括解除报禁、通过“集会游行法”、开放大陆探亲、“国会”全面改选、终止动员“戡乱时期”及“修宪”通过“总统”、“副总统”、“台湾省省长”、北高两院“辖市”市长均改为直接民选等。
党禁的开放，使得新政党如雨后春笋般出现。根据内政部统计，目前向政府登记的政党数目高达八十四个之多。不过，在这些政党中，较具有政治影响力的只有国民党、民进党和新党。新党是在 1993 年由一批不满党内路线和领导作风的国民党立委脱离国民党而成立。新党的成立，使得台湾的政党竞争，逐渐从国民党和民进党的两党竞争，转变为三党竞争的型态三党竞争的态势可在 1994 年的省（市）长选举中看出。该次选举，新党虽只得到百分之七点七的选票，但是，新党的赵少康在“台北市市长”的选举中，得票率高于国民党的黄大洲，而民进党的陈水扁则赢得了“台北市市长”的选举。整体来看，国民党在选举中赢得了“台湾省省长”和“高雄市市长”的席位，总得票率为百分之五十二点五，而民进党的总得票率为百分之三十九点四二；因此，从 1994 年的省（市）长和县（市）议员选举中，已可看出三党竞争的雏形。到了 1995 年底的立法委员选举，国民党获得了八十五席，得票率为百分之四十六点零六，民进党得到五十四席，得票率为百分之三十三点一七，而新党则赢得了二十一席，得票率为百分之十二点九五，使台湾的政党竞争由一党优势转变为两党竞争后，再进一步蜕变为三党竞争此外，96年的“总统”、“副总统”选举，国民党的李登辉和连战得到百分之五十四的选票，民进党的彭明敏和谢长廷得到百分之二十一点一三的选票，新党支持的林洋港和郝柏村则得到百分之十四点九的选票；在同年“国民大会”代表选举中，国民党、民进党、新党的得票率分别为百分之四十九点六八、百分之二十九点八五及百分之十三点六七，更进一步确立了三党竞争的架构。
此时台湾和大陆的关系开始解冻与快速发展。从台湾政府于 87 年 11 月 2日正式开放台湾人民赴大陆探亲迄今，两岸关系快速进展，台湾目前每年约有上百万人次赴大陆探亲、观光旅游，及从事学术、文化、体育等交流活动，总计至今已有上千万人次到大陆访问过。在经贸关系上，台湾厂商赴大陆投资的金额，累计已超过五十亿美元，而根据中国方面的统计，台商协议投资金额更高达两百多亿美元；台湾对大陆的投资约占大陆外来投资的百分之八，仅次于香港的百分之六十，而高于美国及日本。此外，两岸互通电话累计超过一亿八千多万次；大陆人士来台从事文教活动，累计亦超过一万三千多人次。
密切的交流和频繁的互动推进了两岸的谈判。为了谈判方便，台湾在 91 年2 月，成立了半官方性质的海峡交流基金会，接受政府委托处理涉及公权力而政府不便出面处理的两岸事务，十个月后，大陆方面成立了海峡两岸关系协会。这两个单位于 93 年 4月在新加坡举行首次的历史性“辜汪会谈”，并且签署了四项协议，此后，双方又举行了八次的事务性商谈，持续探讨解决两岸交流所衍生的问题。
此时，马英九领导着“陆委会”，所有关于两岸问题的公开发言，都是他的任务。因此，当时马英九便是台湾两岸关系的代表形象。
但在此时，马英九和李登辉之间，已经出现了小小的矛盾，这种矛盾主要体现在由马英九主持的几项“立法”草案上面。其中最主要的便是《戡乱时期人民团体法》《戡乱时期公职人员选举罢免法》《第一届资深中央民意代表自愿退职条例》。这三大法律文案，均是蒋经国时代便开始的，由马英九主持完成，总设计师当然是蒋经国，大部分条文，早已经获得通过。可李登辉上台后，立即要求对这些条文进行大幅度的修改。一朝天子一朝臣，一个道士一个法，这一点，马英九也能理解。可李登辉毕竟学农业出身，不懂法，却又要专权，修改条文时，一定要按他的意志行事。
马英九不仅在家中很孝顺父母，这种脾气和性格也带到了官场，对长官很尊重，李登辉要改，他也就一遍又一遍地改，直改到李登辉满意为止。但他并非没有原则，有些地方，涉及法理和重大原则问题，他就会向李登辉耐心解释。李登辉对农业生产很在行，对法律却似懂非懂，又极其固执专横，他的需要就是法理。遇到这种时候，马英九便为难了，只好一次又一次向李登辉陈情。这样的事情一多，李登辉开始对马英九不满，觉得马英九固执，高傲，不听话，瞧不起自己，便有了要冷藏他的意思