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跟蒋经国接触过的美国新闻界人士几乎都有类似的描述，他们很惊讶蒋经国位于台北市长安东路居家的简朴，这位台湾第二号最具权势的人物的住宅毫无大官的气派，远不比何应钦、白崇禧、张群等人的官邸。蒋经国通常穿着中国长衫，亲自端菜招待客人，他的孩子们满屋乱跑。有时候，蒋经国还带着家人到电影院赶场，而且跟一般人一样排队买票。这也是蒋经国家庭生活最快乐的一段时期，这时蒋氏夫妇已有四个孩子，大儿子孝文、大女儿孝章、二儿子孝武、小儿子孝勇。家里经常会来客人，有时候是中国友人、美国访客，有时候是随同国民党来台湾的少数白俄友人。大家相聚一堂，做蛋糕、过圣诞、办舞会，谈些苏联旧事，留下许多照片。这跟美国人以前所习惯看见的右派法西斯的样子完全不一样，后者坐大车、住大房子、排场十足，身旁跟着全副武装的保镖，仿佛随时可能遭到暗算。蒋经国完全是相反的状况。
长期以来，国民党内一直有一批受过西方教育、崇尚民主政治的自由派学人，他们一直相信国民党在大陆的失败导因于缺乏民主，因此国民党在台湾重整江山首先在于民主建设。蒋经国显然对这种看法不屑一顾，他认为就是因为这些自由派人士成天吵闹，使得国民党不知吃了多少亏，因此也没有把自由派知识分子放在眼中。在十年间，他陆续整倒了有美国背景的吴国桢和孙立人，关闭了鼓吹建立现代民主宪政的《自由中国》杂志，逮捕了展开实际组党行动的雷震等人。
最近十年在台湾任何一个有关“谁对台湾贡献最大”的民意调查里，蒋经国始终稳居首位。1960年代，台湾经济稳定累积成长，在有力的政治与社会条件中，技术官僚得以发挥最大的才干，加上国际资本和技术几次转移，台湾成为有效率的接纳者。到了 1960 年代末期，赤贫人口大幅降低，许多台湾大学生毕业后就往美国跑，人民的生活已达小康的水平，唱歌、跳舞、打保龄球的娱乐活动如雨后春笋。
如果说美国人努力影响蒋经国的看法，他们显然没有白费功夫，蒋经国几次访问美国，眼见美国生产力的强大，印象十分深刻。美国式的管理不是从上而下的教育和指令，而是法治文化中的契约精神，在这种遵守公共约定的自觉中，人人追求创新，力争上游。这种现象对于一向习惯于苏联式思辨的蒋经国而言，确实耳目一新。此外，最具说服力的仍然是发展的事实本身，在美国受教育的知识菁英开始发挥影响力，他们根据所学结合台湾的情形所制定的发展方案，确实行之有效，使得人民生活大幅改善，社会财富累积迅速。这样的成果使得任何人都不得不重视美式管理背后的思维逻辑，一开始是经济的，接着便是政治的。
1969年，60岁的蒋经国接任“行政院”副院长，开始接手管理整个政府。在这之前，他已拥有完整的党政军资历，当过“国防部总政治部”主任、“国军退休人员辅导会”主任、“行政院”政务委员、“国防部”副部长，蒋经国担任“行政院”副院长时，台湾“外交”刚好进入最困难的时期。国际局势出现重大变化，一方面第三世界国家的外交力量加强，另一方面中国与苏联的关系恶化，使得中美战略联盟的空间扩大。
1972年蒋经国接任台湾“行政院长”那一年，美国总统尼克松访问中国，双方签署《上海公报》，接着日本首相田中角荣访华，中日关系正常化，台湾“外交”上受到严重的打击，面临了空前的考验。这年蒋介石身心交瘁，昏迷不醒，由蒋经国独撑大局，1973年，在台湾社会处于强烈的外交挫折感之际，他宣布提出一项大规模的经济发展计划“十大建设”，预计在五年之内迅速完成“南北高速公司”、“中正国际机场”、“铁路电气化”、“北回铁路工程”、“苏澳港工程”、“台中港工程”、“大钢铁厂”、“大造船厂”等能源、交通和重工业制造等基础建设，以快速地将台湾推入高度开发的社会。
事实上，由 1950 年到 1970 年大约二十年间，台湾已完成由农业生产到轻工业生产的初期累积，1971年台湾对外贸易首次出现顺差，这或者也是现代史的首次，接下来势必要进入重工业的发展阶段；虽然如此，蒋经国的“十大建设”因规模过大，向外贷款过巨，仍遭到经济专家的质疑，认为这项计划将拖垮财政，不过他却以“今天不做，明天就会后悔”力排众议。事实上，他的考虑是多方面的。简易地说，当外在局势难为时，蒋经国将资源大量投入内部的建设上，使得人民建立信心并从中确认自我的价值。
毫无疑问，无论就物质和精神两方面，那是台湾历史上的黄金岁月，走过那一段路的台湾百姓都记得，自己如何买下第一间漂亮的公寓房子，创办第一间公司，接到第一张海外订单，走上第一趟海外之旅等等。
1980年代是台湾全面起飞的年代，无论是经济、科技、艺术、出版、电影、流行音乐都表现出高度的创造力。人民求知若渴，知识性的杂志、书籍和在职进修皆风行一时，而且受到广泛的讨论。过去“藏富于民”的做法逐渐形成了“藏智于民”的结果。如此噪动的社会反映在政治上一样是生动有力。
1977年，因桃园县长选举发生了“中坜事件”、1979年非国民党人士在高雄游行引发了“美丽岛事件”，接着反政府的活动越来越多，不受政府管制的杂志如雨后春笋，内容许多是批评政府或揭露蒋家的秘闻。尽管有些是明显的胡诌，但在政府公开的打压下，大家反而激起一睹为快的欲望。许多文化商人便利用这种被封馆关门的边缘发了大财。对于异见人士的活跃现状，大多数的国民党人士一开始马上联想当年在大陆的情形，并主张用强硬的手段对付。
起初蒋经国也严厉地镇压，并且惯性地认定人民会站在他这一边，然而这一次人民并不必然会站在他这一边。人民已不像过去那样因为生活的改善就对政府感恩戴德，他们变得更富裕的同时，也变得更聪明、理智。这批新兴的中产阶级在政府与异见人士之间常常扮演着中立的角色，其是非的评判标准仍然是根据他们本身的利益。社会变得更多元，涌现了许多类似消费者、环保、妇女、伤残者等等中间组织，社会管理的专业分工也比过去细腻，因此过去那一套由政工人员传达指示以统一行动的方式也成了社会进步的阻碍。过去满怀理想、朝气蓬勃的政工人员现在已是中年人了，他们不像过去那样受到尊重，他们的指示不再被理所当然地接受。
事实上，在更多人的眼中，政工人员看来像是无一技之长，只会官场逢迎而且一旦丢了工作就没地方去的可怜人。他们退出历史舞台的时机已日见成熟了。大抵上，中产阶级要求更开放、更专业的政治和社会管理规范，因此他们会支持异见人士的冲撞，不过同样的，如果异见人士丢石头，烧车子，他们也会强烈谴责，并立刻站在政府这一边，因为社会动荡同样威胁他们的利益。因此，中产阶级要求在维持稳定的社会秩序的基础上，开放政治民主，这种特性会促成政府持续开放政策，同时也迫使异见人士在体制内进行和平改革，并接受他们所参与制定的法律的所有规定。
此时蒋经国显然明白了，过去在大陆，人民上街反对国民党，是因为他们饿肚子，要求有饭吃，为了不饿死，他们无从选择是和平或暴力的手段；今天在台湾，人民上街反对国民党是因为他们够温饱了，也够聪明了，因此他们要求自己决定自己的事。人民饿肚子上街游行与人民温饱后上街游行，其性质是截然不同的。蒋经国晚年的时候，糖尿病一直缠着他，令他痛苦不堪，也可能影响他的心智判断。不过历史证明，他绝没病昏头。1987年，在他过世的前几个月，终于决定顺势开放报禁与党禁，允许充分的言论自由和政党政治，他开启了现代宪政的大门。
蒋经国的第三任英文秘书马鹤凌一直期望儿子能够从仕途发展，早在马英九从纽约大学毕业的时候，父子俩就曾讨论过这一问题，那时，马英九已经取得哈佛的“入场券”，讨论这一问题，自然显得言之过早。后来，马英九和周美青结婚，两人都生活在美国，马鹤凌当时最为担心的是，受周美青影响，马英九会放弃返回台湾，而在美国安家。所以，又力劝儿子毕业后回来工作。当时的马英九，并没有明确表态，似乎是两可之间。
而与之关系较好的朋友私下说，当时的马英九，其实并没有回台湾的打算，甚至有一种说法，马英九之所以在哈佛呆了 5年之久，就是不想毕业后受父亲的压力返回台湾。所以，他趁着读博士期间，通过自己的导师推荐同时在马里兰大学担任法学研究员。
马英九真不想回台湾还是只是一种姿态？我们现在很难弄清楚。
站在局外人的立场分析一下，马英九不想回台湾，倒也不是不可信。很明显一点，台湾岛内，矛盾重重，族群对立，一天比一天严峻，而当时台湾还在持续着长达几十年的戒严，实行着“戡乱时期”特殊的“法律”，这一切，都是令人望而生畏的。同时，台湾的政治空间和外交空间受到了极大的挑战，中国正在迅速崛起。在这样的大背景下，台湾未来的发展形势极不明朗。在这种背景下，遇到有去华尔街工作的机会，他便欣然前往。
可是，来自父亲的压力有增无减。父亲之所以一再要求他回台湾工作，原因可以说是极其复杂的，台湾媒体报道说，那是因为马鹤凌对儿子寄予极大的期望，始终希望他在政坛有一番作为。这虽然不能说不是原因，但估计不能算主要原因。马鹤凌老先生是一个非常传统的人，受中国传统文化的影响至深。他只有马英九这样一