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由于对美国运河概念证券的狂热，证券的首次发行常常获得超额认购。为修建罗得岛州 ① 普罗维登斯的布莱克斯通运河而发行的股票，受到超过首发规模3倍的认购。新泽西的莫里斯运河的股票，后来成为华尔街的很多投机活动的对象，在首发时也获得多倍的超额认购。这些项目，即使最终付诸实施并成功建造，获得的回报也远没有招股说明书上信心十足地宣称的那么高，有些是因为经营不善，有些完全就是欺诈。而其余的，由于遇到了原先没有预料到的附加成本而变得无法盈利。切萨皮克和俄亥俄 ② 运河公司，原计划建造一个伊利运河的南方版本，由于修建运河的途中遇到无数工程上的难题，结果该项目变成了一个无底洞。到1827年，该工程的最终费用估算为2 200万美元，是伊利运河成本的3倍以上，因此，该项工程一直没有竣工。
在随后的工业革命进程中，随着新的商业机会不断涌现，我们会看到这种现象在华尔街上不断地重复上演。对未来机会玫瑰色的幻想引发人们盲目地投资于各种尚未开张的公司的证券，于是，股价飞涨。而当公司正式开张，进入运营阶段，面对现实的困境时，股价就崩溃了。当19世纪40年代和50年代铁路业开始兴起时，这种现象也发生过。同样，到了20世纪20年代，投资者狂热买入航空公司的股票，而大多数航空公司连一条航线也没有开通过。当时投资者急迫地想参与到未来航空业发展的美好前景中去，他们疯狂抢购一家名叫海岸航空公司（Seaboard Air Lines）的股票，而这家公司实际上是一家铁路公司，根本不是航空公司。20世纪60年代，投资者蜂拥购买连锁公司股票，试图从当时尚未被麦当劳和肯德基开发的连锁店市场中获利，而事实上，此类公司在股票首次发行之后，没有几家能够成功。
市场对新证券的需求不断增加，其中既有新公司发行的股票，也有州政府发行的债券，而此时，有关公司和证券的法律尚在襁褓之中，每一个经纪人，无论是经验老道的骗子，还是初出茅庐的新手，都能很容易地将那些价值很令人怀疑的股票卖出。此时（19世纪20年代），马里兰州和宾夕法尼亚州的证券市场和华尔街在规模和活跃程度上都相差无几，这两个市场允许公司，甚至是州政府，通过不断去贷新款和发行新股票来筹集资金，以支付利息和股息。而纽约州法禁止这种庞式骗局 ① 的融资方式，这对于未来华尔街能够最终在各个证券市场的竞争中胜出并占据统治地位具有不可低估的影响。到1837年，这轮泡沫似的繁荣不可避免地落幕时，这一点就显现出来了。
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在19世纪20年代末期的牛市行情中，许多经纪人发现他们可以放弃许多其他的经纪业务种类，如保险和彩票，而将精力集中在收益更高的股票和债券上。事实上很多交易活动并没有发生在纽约股票交易所（指纽约证券交易委员会租用的交易场地）中。1821年，交易所的理事会开始在宽街21号塞缪尔·毕比的办公室里举行会议，毕比是当时最为成功的经纪人之一。直到1827年，理事会才移到华尔街南边的威廉大街和汉诺威大街之间的商人交易所（Merchant Exchange）。
但是华尔街的大部分交易活动还是在大街上进行的，许多不能成为交易所会员的经纪人在路灯柱下买卖股票。这里的交易量经常超过场内交易量（至少根据交易的股票数量来算是这样，而不是根据市值来计算），这正如现在，如果按交易股数计算，纳斯达克的交易量可以经常超过纽约股票交易所的交易量。很多新证券在交易所上市交易之前，是在承销商的办公室开始交易的。交易所的日交易量经常不足100股，在1830年3月16日，纽约股票交易所交易的股票仅仅31股，创下了开业以来交易量的最低记录。
在这轮牛市行情中，另一个现代华尔街经纪人的原型人物出现了。此类人物在此之前尚未登场，在此之后他们就再也没有离开过华尔街，直到今天。他的名字叫雅各布·利特尔（Jacob Little），出生于马萨诸塞州的纽伯里波特 ①，是一个造船匠的儿子。利特尔于1817年来到华尔街，这一年在纽约的历史上是一个很特殊的年份：伊利运河开始动工了，纽约股票交易所也正式成立了，黑球航线公司（Black Ball Line）开始运营，这是首家横渡北大西洋的客运公司，定期往返于纽约和利物浦之间。在那个时候，定期的客运服务还是一个革命性的概念，但很快成为一种标准化服务，纽约也因此成为美国人跨洋旅行最重要的起点站和终点站，它的这一地位一直延续到喷气飞机时代。
1822年，利特尔在一个地下办公室建立了自己的经纪公司（因为房价高昂，华尔街的每一平方英尺的空间都被充分利用起来，所以地下办公室很常见），此前几年，他在一家经营多种业务的经纪公司…雅各布·巴克公司（Jacob Barker）供职。在被几次投票否决之后，1825年他终于成为了纽约股票交易所的会员。
利特尔和上一代的威廉·杜尔非常不同。杜尔的特长是获取政府内幕消息（或者更精确地说，他的特色是让别人觉得他能够获得政府的内幕消息），而且，杜尔在需要背叛他的合伙人时会毫不犹豫，他会利用合伙人的钱为自己牟利。按照今天的标准来看，杜尔是个十足的骗子。
但是利特尔是个独立的经纪人，他没有任何政府关系，也没有长期合伙人。他靠比其他证券交易者对市场一些特殊事件的更准确的判断来挣钱，而且他是用自己的钱在牟利。换句话说，雅各布·利特尔是个股票投机者，他是通过市场的短期波动来获利，而不是对有发展潜力的企业进行长期投资。
投机一直是一个颇受争议的名词，至少在华尔街以外的地方是这样的。投机者经常被看成是资本主义市场发展进程中的寄生虫，他们并不创造财富，但却能从中牟利。当然，经纪人们很乐于看到人们热衷于投机，因为他们可以借此进行频繁的交易为自己增加大量的佣金。但是，这些投机活动也大大增加了市场的流动性，提高了交易量，增加了市场的参与者，而这恰恰有助于确保市场产生最公正的价格。但是〃投机者〃一向是华尔街上一切不幸的〃替罪羊〃，他们总是会被指责为每一次市场狂热以及必然随后而来的熊市的罪魁祸首。
这些熊市阶段也不可避免地激怒那些对市场运转不甚了解的人们，他们想方设法将投机活动从国家的金融体系中清除出去。可是，即使受到日益严厉的监管和各种〃歧视〃，例如短期资本利得需要交纳高额的赋税，投机活动不仅幸存下来，而且还日渐繁荣，这足以证明在适当的监管下，投机不仅是不可避免的，也是顺应市场要求的。另外，投机，很像色情，给它下个定义或许很难，但明眼人却一眼就能辨别出来。正如20世纪初伟大的英国金融家欧内斯特·卡塞尔（Ernest Cassel）爵士所说：〃当我年轻的时候，人们称我为赌徒；后来我的生意规模越来越大，我成为一名投机者；而现在我被称为银行家。但其实我一直在做同样的工作。〃
作为华尔街第一位伟大的投机者，雅各布·利特尔通常在市场行情下跌的时候进行操作，他喜欢赌股价的下落。正因如此，他是华尔街第一个以〃大熊星〃的绰号而闻名的人（但他决不是最后一个）。但是，他最初的名声却是来自于对19世纪30年代最热的股票之一…莫里斯运河和银行公司（Morris Canal and Banking pany，以下简称莫里斯运河）上涨行情的准确判断。1834年，市场飞速上涨，莫里斯运河是这次牛市的龙头股，但利特尔已经知道华尔街的许多大玩家已经卖空了这只股票，正在等待它的下跌。
利特尔看到了机会。在那个时候，卖空者承诺在将来一个特定的时间以特定的价格交付股票，如果股价在卖出日和交付日之间下跌的话，卖空者可以在交付日从市场低价买入，进行交割而获得价差。
但是如果股价上升的话，做空者将遭受损失。更糟的是，至少在理论上，股价是可以无限上涨的，因此对一个做空者来说，潜在的损失是无限的。华尔街有条古老而神圣的规则，正如下面这首著名的打油诗所说的那样。人们通常认为这首打油诗是丹尼尔·德鲁 ① 所作，但我们几乎可以肯定实际上不是。
卖出没有的，
就必须买回来，
否则就要蹲监狱。
利特尔组织了一个投机者集团悄悄地购买莫里斯运河的股票。当那些卖空者为了交付股票而到市场上购买莫里斯运河的股票时，他们发现了一件可怕的事情…利特尔和他的朋友们已经买断了这只股票，他们事实上控制了这只股票所有的流通股。利特尔的集团以大约10美元的平均价格买进了这些股票，不用说，他们是决不会以这个价格将这些股票卖出的。在一个月之内，莫里斯运河的股价飞涨，达到每股185美元，利特尔和他的同伙大发了一笔横财。
一夜之间，利特尔成为了华尔街上最著名的投机者，并且保持这一名声长达20多年之久，尽管这一期间他曾三次破产。但每一次他都能努力地从失败中站起来，仿佛一只投机的不死鸟从破产的灰烬中重生。最终，他在1857年的市场崩盘中第四次破产，从此一蹶不振。此后数年，他仍然混迹于华尔街直到去世，但他只能零星交易一些小额股票，他的辉煌时代早已一去不返。威廉·沃辛顿·福勒 ① 关于华尔街的传记是19世纪60年代最畅销的书籍，他这样描述利特尔那样的人：
凡是到过交易所的�