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见严侨后的第二天中午，父亲在家中讲述了严侨被捕的消息。李敖听后十分感伤，尤其令他担心的是严师母和三个小孩今后怎么办。那时严侨的大女儿才三岁，儿子两岁，小女儿还在吃奶。李敖和严师母商量多次，一筹莫展。李敖当时１８岁，正休学在家，家里又穷，可谓心有余而力不足。他只好饿早饭不吃，存下一点钱，送给严师母。后来，父亲知道了此事，严肃责备李敖不可这样做，理由是：“严侨既然被捕了，谁还敢帮他呢！”
父亲的话并非毫无道理，在当时人人自危的时代，对严侨这样一个“匪谍”，人们躲之惟恐不及，怎敢伸出援助之手！李敖和严师母认为只有通过血缘关系和亲属关系这一条路了，只有这些人帮助，特务们才不会产生怀疑。过了一段日子，严侨毫无音讯，严师母和李敖商量，决定北上投亲，希望妹夫辜振甫能给予援助。于是，严师母变卖了残破的家当，带着三个小孩，含泪北上。他们走后，再没消息。李敖忙于准备参加大专联考，也不能再做什么。
有时，李敖晚上散步，经过严家旧宅，遥望月光下的小院，一片浓荫笼罩着死一般的寂静，幽黑的小屋隐藏着难测的惊惧，他内心有一种说不出的悲凉。
几年以后，李敖听说严侨死在了火烧岛。
听到这一消息时，李敖已从旧梦中挣脱，成为一个成熟的自由主义者了。但尽管如此，他依然认为严侨是自己过去思想成长过程中人格上的导师。他为严侨的死感到难过。怀念之余，他庆幸自己能够亲自接触这么一位狂飙运动下的悲剧人物，是严侨使他具有了那种大陆型的脉搏、那种左翼式的狂热、那种宗教性的情怀与牺牲。他坚信，虽然导师已经倒下去，但他的学生还在前进，他的学生没有倒！
五、暗恋罗君若
在台中的日子，李敖情感的天空曾经飘过一片玫瑰色的浮云，那便是他难以忘却的爱情。虽然这段生活与他在北京时的那次“神秘的初恋”一样，基本上也是一种“自抑”式的暗恋。
一天，李敖像往常一样到省立图书馆读书，发现坐在对面的是一个女孩子，长得身材窈窕，清秀可人，为之心动。她是台中一中的高中学生，在李敖眼中，这女生不但清秀，并且一片纯情圣洁，令人心灵为之净化。李敖回忆说：“我只见过她一次，但我为她３０天内，不再手淫，以表示我的净化。”但这种感觉他只保留在心中，少时那种严男女之防的心理依然在起作用，李敖对她的爱慕也只能在诗中表露了。他在诗中写道：
多情总难免
多情总难免，恋爱我岂敢，
心地要纯洁，爱情要遥远。
他对这种暗恋采取了自我抵制的态度，但青春期的到来，那种对异性的爱慕又难以消除。所以，遇到此类问题，李敖的思想是极其矛盾的。在行动上，除了采用手淫的方式解决片刻的冲动外，反映在他的笔下，一方面是拒斥，另一方面便是多愁善感的抒怀。比如：
情诗二绝
丈夫志四海，击楫下中流。
芳草虽云好，老子不低头。
情诗二绝
疾风拂壮志，走马入神州。
记得绿罗裙，姑且忘温柔。
井水
男儿及壮感怀多，为何动心伺眼波，
我愿心情如井水，月明星稀自悲歌。
他只有自我鼓劲、自我勉励，以此摆脱那折磨人的困境。
后来，李敖暗恋上了比他低一级的高中女生罗君若，他对“罗”的暗恋又表现出多愁善感的一面。他在《遐想》四首中写道：
遐想之一
秋水何茫茫，明月何皎皎，
“记得绿罗裙，处处怜芳草。”
遐想之二
歪思令我老，惆怅弱此身，
深情将无我，不再动冰心。
遐想之三
独坐对秋水，不敢念伊人，
岁月催我老，落魄一流民。
这种爱慕与自抑对正处于青春期的李敖来讲，其心理上的痛苦显而易见，一方面自豪自负自持，一方面又自卑自哀自怜。这种矛盾的情感有时使他处于极度的孤独与彷徨之中，比如他的《往事》：
往事浑如梦，惆怅有泪痕，
如今爱情死，又是一个人。
再如他的《怎样》：
我不自作多情，
也不自寻烦恼，
我该怎样就怎样，
可是我又不知怎样才好。
李敖对“罗”的暗恋后来发展到与对方通信。“罗”的家离他家不远，在台中一中上学，比他低一班。当初两人在路上偶然相遇，李敖发现她清纯无比，眼睛不大，但在含情之中，透视出一片灵光，于是一见钟情。他写了很多情书给她，信中称她叫“罗”，等她在放学回家的太平路上面交，但未说过一句话。这种柏拉图式的求爱方式当然也不会有什么高效率的结果，但却埋下了“因”，在后来的大学阶段，两人的关系又有了奇特的进展，李敖的爱情观亦因此而发生转变。这是后话。
李敖就是在这样一种思想与情感的迷乱中，度过了他的中学时代。他不满学校的现状，可是又无力挣脱；他胸怀大志，可是又时感前途苍茫；他追求自由，但又觉得处处与现实相悖；他渴望爱情，但“古典”的思想又强迫自己远离爱情。同时，在难以自控的青少年时代，尤其是休学一年的放纵与自流中，他的自大、疏懒、愤世、刚愎自用等等性格，亦愈来愈分明。这一切在台湾当时泛政治化的文化氛围中，都预示着他与环境的冲突将不可避免。他读书愈多，愈感到无所适从，愈觉得相知难求。这种难以排解的痛苦使他下定决心参加大专联考，希望能在比较宽松的大学环境中使自己的思想得到些许补偿。
六、失恋：“性的信仰的转变”
哪个少女不怀春，哪个少男不钟情？李敖情感早熟，更不例外。在大学阶段，爱情已成为他生活中的一项重要内容。
５０年代的台湾，西方现代文化思潮逐渐涌入，性解放的观念亦在台湾的大学中产生广泛的影响，比如大学生同居现象，在当时不乏其例。
在李敖上法律系时，罗君若上高三，两人的情书往来并未中断。台湾大学地处台北，李敖的情书便改由在台中市中念书的大妹转交，每封信都谈天说地，洋洋洒洒，最长的一封竟长达８３页。这种交往后来因故中断。李敖父亲去世后，“罗”写信给他，两人又重续前情。在这一阶段，李敖对罗的爱情基本上依然是“外冷内热”式的，“古典”式的，鸿雁传书式的，自抑式的。第二年，他考入历史系后，这一切发生了变化。李敖重考入台大文学院时，罗君若考入台大理学院化学系，住女生宿舍。李敖没去找她，而只是写信。直到有一天，她约李敖在深夜的校园相见，两人从此陷入热恋之中。１９５６年１０月１５日，两人“同归不处”。李敖说：“当时我２１岁，正在历史系念二年级。在那个年代，台北有公共浴池，内有房间，似乎未闻警察去查，我们提心吊胆地去过一次，性交、戏水，洗得好痛快。”大二时，“罗”干脆由化学系转进了历史系，与李敖同班。
在大学，“罗”姑娘的功课各科都好。入学时，她的中文作文考了近９０分，在当年台大录取的学生中是分数最高的。台大中文系主任台静农后来对李敖说：我们原以为是李敖写的，没想到竟出自“李敖的女朋友”之手。在恋爱中，“罗”曾把朱光潜的《给青年的十二封信》整本书抄在笔记本上，送给李敖，可见她对李敖的痴情。她的字迹秀丽，思路敏捷，聪明过人，读英文诗，三四遍即能背诵。李敖后来回忆说：“我生平交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右。”
但正如李敖后来所说：“相恋得太满也就是睛阴圆缺的开始”，两人的关系出现了波折。其原因主要有二：一是李敖不信宗教，而“罗”一家都是虔诚的基督徒，这是“罗”的父母兄妹激烈反对两人交往的主因。二是李敖家庭困难，并且满嘴的异端邪说，毫无将来会变得有钱的迹象。两人关系越密切，罗家反对越强烈，罗家妈妈气得在家里捣着饭碗大骂：“李敖早死！李敖短命！”并且当面对他说：“你将来阔到了做总统，我们也不上你的门；你将来穷得讨了饭，讨到我们家门口，请你多走一步！”
罗君若在种种压力下，被迫无奈，只有与李敖分手。
爱情之梦的幻灭，使李敖遭遇到了有生以来最大的困境。他感觉到自己的精神就要崩溃了。一天晚上，他独自呆在学生宿舍，服下一瓶安眠药，准备一了百了。结果被同学翁松然发现，强拉着他到台大医院去洗肠子。关于此事，后来与李敖有过一段姻缘的胡因梦说：“他的朋友告诉我，李敖在台大时曾经为‘罗’姓女友的离去，服过三次安眠药自杀，但都被同学发现送到医院洗肠获救。”①
李敖对周围的一切都感到失望。那呆板教条的教育方式，那庸碌无为的生活，那古典爱情的破灭，都使他在精神上难以承受。同时，他又不愿放弃他的理想、他的志向，在他灵魂深处有一个声音在呼唤着他，让他振作，让他奋起，让他坚定地走下去。
在痛苦与矛盾中，他选择了日记。从他的《大学札记》、《大学后期日记》甚至《一个预备军官的日记》里，我们可以明显看到他是怎�