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１９３８年 ３岁
在北京。
１９３９年 ４岁
在北京。
１９４０年 ５岁
李鼎彝任太原市禁烟局长。５月随父赴太原，游太谷等地。并在性格上受到耿直的男佣温茂林影响。
１９４１年 ６岁
得盲肠炎，住北平东华医院。受伪政府内部争斗的牵连，李鼎彝以“贪污罪”被日军逮捕，六个月后无罪释放。李辞职回北京闲居。
１９４２年 ７岁
入北平新鲜胡同小学。
１９４３年 ８岁
暑假后，升小学二年级。
１９４４年 ９岁
暑假后，升小学三年级。学校设日语课，始学日语。
１９４５年 １０岁
抗日战争胜利。暑假后小学四年级，因日本投降，停学日语。已遍读《水浒传》等旧小说。李鼎彝在东北营城子煤矿任总务处长。
１９４６年 １１岁
新鲜胡同小学改为一区九保国民学校。７月初小毕业。暑假后入高小五年级。已读到《黑奴魂》等翻译小说。
１９４７年 １２岁
暑假后入高小六年级。当选班上自治会主席、“模范儿童”，并做学校图书馆学生馆长。在家中辟有“李敖实验室”。并投稿《好国民》杂志，发表《忘心》、《人类的冷藏》两篇文章。时台湾“二？二八”事件发生。
１９４８年 １３岁
暗恋同学张敏英。暑假后小学毕业，以总分第一名考入北京市立第四中学。拟写《东北志》，并开始收集有关资料。时国共之争，北京危急，李鼎彝决定分批南下避乱。冬，李敖与三姊、四姊，由五叔陪同，转天津赴上海。途中满目疮痍，亲身体会到了内战给人民带来的苦难。
１９４９年 １４岁
１月２５日，考入上海市立缉规中学，重念初一上。读到开明书店大量左派刊物。
１月３１日，淮海战役结束，蒋介石主要军事力量被摧毁，国民党政府企图划江而治。
３月３１日，以刀伤同学脚，被记大过一次。经历国民党“金圆券”风潮。
４月１０日，上海危急。李敖一家登船离开上海。１２日，抵台湾，居台中市。跳班考入省立台中第一中学初中二年级。是月，解放军占领南京。
５月２７日，解放军占领上海。
１１月，参加台中市第四届国语演说竞赛，获初中组第二名。本月２０日，《自由中国》半月刊在台北创刊，胡适任发行人。
１２月８日，国民党迁台。并开始为时３８年之久的“戒严”。
１９５０年 １５岁
６月２５日，朝鲜战争爆发。美国第七舰队进入台湾海峡，台湾处于美国“保护”之下。
暑假后入初中三年级。与赵天仪等办“初三上甲组报”，发行人陈正澄。读到《胡适文选》。
１９５１年 １６岁
暑假后入高中一年级。参加台中市论文赛、本校论文赛，皆获第一名。与数学教师（共产党员）严侨开始有交往。
１９５２年 １７岁
６月１５日，访钱穆，两人开始有了一段短暂的书信往来。
６月２５日，于《学生》杂志（第４６期）发表《杜威的教育思想及其它》。
８月１日，于《合作经济》二卷第１２期发表《合作制度与节制资本》，该文为参加庆祝第三十届国际合作节征文而作，获第一名，并得到“有生以来最大一笔数目”的奖金，以此款购得《饮冰室合集》４０册。
８月２７日，历１８天在省立台中图书馆完成《四部备要暨四部丛刊书目对照表例》。
暑假后入高中二年级。是年发表《〈英伦归来〉的启示》、《生也有涯知无涯》、《诸葛亮的军政》等文。与罗君若恋爱。
１０月１日，读《胡适文存》，并写２０００字长信给胡适。
此年，台北“文星书店”开业。
１９５３年 １８岁
暑假后入高中三年级。一周后休学回家。是年与严侨密商共同潜回大陆，参加大陆建设。后严侨被捕，乃省下早饭钱，帮助严师母和三个孩子。
１９５４年 １９岁
７月２６日，以同等学历资格参加大专联考，考入台湾大学法律系专修科（后改为法律系司法组），９月１４日入学。住善导寺。
１９５５年 ２０岁
４月２７日，李鼎彝去世，面对三千人的葬礼，李敖特立独行，改革丧礼，受到众人指责。
６月２７日，因对学校师资等不满，自动休学。
７月２６日，再次参加大专联考，考入台湾大学历史学系，受到台静农的关注。与考入台大的罗君若同居。
１９５６年 ２１岁
暑假后入历史系二年级。四季着长袍，成为台大一道“风景”。与罗君若中断恋爱关系。结识历史学家姚从吾。
１９５７年 ２２岁
３月１日，在《自由中国》杂志第１６卷第５期发表中学旧作《从读〈胡适文存〉说起》。
４月２６日，经姚从吾介绍，结识胡适，拟写《胡适评传》。从此与胡适有了交往。
５月２３日，访思想家殷海光。受殷影响，拟转哲学系。
暑假后入历史系三年级。与姚从吾开始有了密切交往。
１１月１５日，《文星》杂志创刊。
１９５８年 ２３岁
６月８日，自此日起，每天以日记自励，排遣失恋后心中的郁闷。
７月１９日，于《中央日报》发表《梁启超与徐志摩》。
暑假后入历史系四年级。
１９５９年 ２４岁
７月，大学毕业。谢绝姚从吾等考研的劝说，决定入伍。
９月７日，赴凤山陆军步校，受第八期预备军官训练。自此日起，开始《一个预备军官的日记》的写作。
１９６０年 ２５岁
４月２８日，任陆军十七师四九团二营四连炮兵排长，足迹遍及台湾南部。
１１月２０日，于台湾《联合报》发表《妈妈的梦幻》。
１９６１年 ２６岁
１月１７日，被聘为台湾“国家长期发展科学委员会”五十度研究讲座教授助理研究人员。
２月５日，自澎湖退伍。６日返台中。１５日赴台北，住新生南路三段六十巷一号“四席小屋”。在此发表《充员官》、《爱情的刽子手》等作品。
６月１５日，搬到新店狮头号路十七号“碧潭山楼”。
８月１８日，考入台湾大学历史研究所研究生。
１１月１日，在《文星》第４９期发表《老年人和棒子》。与王尚勤恋爱。
１２月，于《文星》杂志５１期发表《播种者胡适》。
１９６２年 ２７岁
２月１日，于《文星》杂志５２期发表《给谈中西文化的人看看病》。兼职“开国文献会”。
５月１９日，迁回台北，住安东街２３１号三楼，与王尚勤同居。
１０月，胡秋原以“诽谤”罪控告李敖。
１９６３年 ２８岁
３月１９日，自愿在历史研究所休学。
９月１日，出版第一本书《传统下的独白》。
１１月１日，于《文星》７３期发表《高等教育的一面怪现状》。
１９６４年 ２９岁
２月，出版《胡适评传》和《胡适研究》。
５月１日，迁入水源路１９号“水源大楼”三楼，与海蒂同居。王尚勤在纽约生女儿李文。
１９６５年 ３０岁
７月１日，于《文星》杂志发表《没有窗，哪有“窗外”？》
８月１８日，迁往信义路国泰信义公寓四楼。
１２月１日，于《文星》第９８期发表《我们对国法党限的严正表示》，批评国民党。２６日，杂志被封杀。四年的“中西文化论战”告一段落。
１９６６年 ３１岁
是年，李敖的系列著作《孙逸仙与中国西化医学》、《传统下的独白》、《历史与人像》、《为中国思想趋向求答案》、《教育与脸谱》、《上下古今谈》、《文化论战丹火录》、《闽变研究与文星讼案》以及《李敖告别文坛十书》中的《乌鸦又叫了》、《两性问题及其他》、《李敖写的信》、《也有情书》、《孙悟空和我》、《不要叫吧》等被查禁。警总开始一再“约谈”。
１９６７年 ３２岁
４月８日，台湾高等法院首席检察官以“妨害公务”对李敖提起公诉。１４日，义助殷海光。夏，与小蕾同居。
１９６８年 ３３岁
是年，以贩卖旧电器为生。义助柏杨。
１９６９年 ３４岁
义助彭明敏。
１９７０年 ３５岁
１月，因彭明敏偷渡，全年被软禁、跟踪。
９月３日，接雷震出狱。
１９７１年 ３６岁
３月１９日，被警方逮捕。《纽约时报》刊出照片及文字报道。
１９７２年 ３７岁
２月２８日，被警总保安处移送军法处看守所，旋以“叛乱”罪判刑十年