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这时的陈其美已经是同盟会员，他看到蒋介石机灵英武，又是浙江同乡，学的是同盟会中人才缺乏的军事，更产生了与之结为知己的想法。于是陈其美与蒋介石的交往日益亲密，蒋介石经常去陈其美的住处谈话，陈其美对他越来越另眼相看，倍加亲密。这两人相处，就如同兄弟。不久，陈其美便介绍蒋介石加入同盟会。
陈其美是蒋介石的盟兄，在政治上，蒋介石也正是靠陈其美起的家。青年时代的蒋介石很穷困，18岁到日本留学才认识了大他十几岁的陈其美。陈其美回国以后，跟随孙中山活动，不久当上了上海督军，黑白黄道“路路通”。蒋介石正是在陈其美等上海名流的引见下认识了上海“流氓大亨”杜月笙和黄金荣，从而奠定了他在上海的基础。
陈其美在政坛上引起注意始于他1908年组织的反清活动。1907年徐锡麟、秋瑾被杀害后，上海的革命力量受到严重挫折，几乎停止了一切活动。孙中山正面临危机，两广、云南的起义屡屡失败，同盟会内部意见分歧，上层发生严重分裂，光复会又重新自立门户。1907年到1910年，是同盟会成立以来最困难的时期。
在这种困境下，陈其美在上海重整旗鼓。清朝末年，上海是兴旺发达的贸易港口，水陆交通便利，尤其是电信，更是便利。上海又是商务与人文荟集之处，作为新文化的中心，新书报杂志种类繁多。上海的外国租界，享有治外法权，清朝统治者在此无能为力。利用这些有利条件，陈其美大大利用自己性情豪放，交际甚广，长于组织，工于谋略等优势，在上海大刀阔斧地行动起来。正是陈其美在上海的反清活动，为同盟会在长江流域的发展打开了新的局面。因为陈其美在上海有社会基础，熟悉情况，后来委任为同盟会中部总会庶务部长，主持日常工作。
1911年10月10日武昌起义爆发，得知武昌首义的消息后，上海的革命党人开始加紧筹划起义事宜。参与筹备起义的有中国同盟会中部总会、光复会上海支部和上海商团公会三方力量，陈其美、李燮和等人是主要负责人。
11月3日上午11时，起义者率先占领闸北巡警总局。由于大势所趋，驻上海的清朝军警纷纷倒向革命党人。午后2时许，各路敢死队与商团武装数千人拥至西门外斜桥西园举行誓师大会，陈其美等人发表慷慨激昂的演说，宣布上海反清独立。起义军接着向上海县城猛攻，县知事衙门、道台衙门均很快被先后占领，上海县知事、道台逃入租界避难。至晚上8时，上海城厢内外已全部光复，但在攻打江南制造局时，意想不到的事发生了。
江南制造局位于上海县城南门外的高昌庙，创立于1865年，是当时国内生产新式武器的最大兵工厂之一。革命军若能将制造局控制在手，便不愁缺乏军火。此时的制造局总办张士珩所部卫队三百多人，都是安徽老乡，外人运动无法入手，必须硬碰硬地以武力去对付。防守制造局的除驻军外还有特别巡警队，同时在黄浦江中还泊有一艘炮艇，协同防御。
下午4时，陈其美另行组织一支百余人的敢死队前去攻打江南制造局，他们携带向商团公会借来的40支步枪、子弹若干发，以及自制的土炸弹数枚，由杨谱笙、高子白带队，陈其美随队督战。到了制造局门前，陈其美一方面是急于求成，一方面也是感到在大局已定的情形下，实在不必要造成敌我双方无谓的人员伤亡，于是他请各同志暂停攻击，自己则准备入局劝降。
等他进去之后，便消息杳然。实际上是他劝说无效，反被扣留了。当时陈其美进去劝说张士珩投降，免遭流血之祸，并晓以大义，说革命党已在外面围攻，声势赫赫。软硬兼施之下，不料张士珩丝毫不为所动，反将他五花大绑。陈其美见劝降办法行不通，只好束手待毙。
劝降失败，只得硬攻。下午5点，敢死队乘制造局放工时候，拥入局门。当时守军中的一部分人同情革命，但还有一小部分人在总办张士珩的督率下负隅顽抗。守军先放空枪以示警告，敢死队见没有子弹，便冲上前去投掷炸弹，守军于是以实弹射击，当场打死一人打伤二人，敢死队的进攻受挫。待击退革命党人后，得意洋洋的张士珩便要来杀陈其美，此时陈其美成了等待被处决的囚犯，危在旦夕。
当时制造局内有一个名叫张杏村的士兵，暗中支持革命，在局中充当内应，在旁边见陈其美生死系于一发之际，立即挺身而出说：“此人乃微弱书生，有何本事，杀不杀，无济于事，但他们党人很多，均不怕死，今若杀他，设异日他们专来找总办谋报复，可了不得。总办的少爷、小姐均在外居住，身家性命以及财产，也当顾虑。即我等在此自当同总办出力，设若革命党成功，他们必不饶恕我们。请总办想想，何不等到大事平定，再来杀他不迟，横直他在这里哪能跑得脱。”张士珩听了张杏村之言，觉得有些道理，才放弃了立即杀害陈其美的念头。
陈其美被扣押的消息不胫而走，传遍了上海，广大军民纷纷前来搭救陈其美。就连唱戏的伶人也率领同班同台演武戏的朋友提着刀枪棍棒，争先赴援。可见陈其美平时交游广阔。革命党人见救不出陈其美，就决定让敢死队再次攻局。起初局中仍以机关枪抵御，防守严密。不久，清军起义士兵和商团武装前来支援革命党人。制造局被团团围住，遭受到商团、敢死队与士兵数千人猛烈的攻击。起义军从防御薄弱的制造局后墙翻入，举火焚厂，局中顿时陷入慌乱，守军非逃即降。4日凌晨，清政府在上海的最后堡垒江南制造局终于被攻破了。总办张士珩见大势已去，携襄办乘小火轮逃往租界，仓皇逃命的他当然顾不上杀陈其美了。
起义军冲进制造局后，起初到处找不到陈其美，最后才在局后厕所旁一间储存废铁的小房间里发现了他。只见他席地而坐，被钉上了脚镣手铐，身体被粗麻绳绑在一张木凳上，头紧紧贴着墙壁，头发被钉在墙上，全身动弹不得。同志们赶紧把他放下来，打开脚镣手铐时，他早已周身麻木。至此，上海乃胜利光复。
在上海光复的影响下，11月5日，江苏省会苏州、浙江省会杭州几乎同时宣布独立。至12月2日，江浙沪革命联军攻克南京，长江下游一带全部光复。
上海光复后，由于领导起义的各革命团体互不统属，领导人们很快便陷入争权夺利之中。领导起义的核心人物是李燮和和陈其美两人，成为竞争沪军都督一职的对手。实际上李燮和在上海光复运动中也起了很大的作用。他早年加入过华兴会、光复会、同盟会，萍、醴、浏起义失败后亡命南洋，以教书为业，在华侨中威望很高。辛亥革命前他在上海策动新军，本来陈其美已和他约好共同起事，但陈其美以为上海唾手可得，就提前一天抢先进攻江南制造局，想抢光复上海的头功，结果连他本人都被俘。还是李燮和闻讯，急令光复军全力赴援，救出陈其美，上海才随之光复。
在都督人选上，同盟会方面竭力推举陈其美，帮会、报界和留日学生也都拥戴陈其美；光复会方面拥戴李燮和，淞沪一带的起义军警也支持他。在11月6日的会议上，正当众说纷纭、争持不下之时，帮会成员刘福彪突然举起一颗手榴弹大呼：“都督非选陈英士不可，否则我手榴弹一甩，大家同归于尽！”在这样的威胁下，其他人都屈服了，最后经过斡旋协商，大家同意由陈其美出任沪军都督。会议一结束，街头就出现了安民布告，上面赫然盖着沪军都督的大印，原来他早在起事前就已准备好了，陈其美“四捷”之名果然不虚。11月8日，中华民国军政府沪军都督府正式成立。
但李燮和不服，在吴淞也称军政分府都督，一时独立后的上海出现了两个军政府。陈其美曾派人刺杀李燮和，但没有成功。李燮和最后被迫离开上海，陈其美终于独享上海光复的胜利果实。
1912年3月，袁世凯当上中华民国大总统后，自然要解除革命党人的兵权。为了解除陈其美的兵权，袁世凯调他出任唐绍仪内阁的工商部总长，但因为他辞不就任，遂于7月被解除沪军都督之职。1913年3月宋教仁遭袁世凯派人暗杀，二次革命爆发，陈其美又被举为上海讨袁军总司令。
二次革命之前，袁世凯就早有准备，军力充足。国民党准备不足，仓促应战，因而在北洋军的打击下很快宣告失败。孙中山等革命党人只得流亡海外，躲避追杀。
二次革命失败后，袁世凯的北洋势力乘势向南方拓展，袁更倒行逆施下令通缉孙中山、黄兴、陈其美、朱执信、邓铿、李烈钧等数十人，并解散国民党，废止《约法》，国民党人遭受的迫害不可言宣。孙中山于1913年8月抵达日本，检讨二次革命的失败，认为并非袁世凯强大，而是国民党涣散，各行其是，不听中心领袖的指导所致。因此孙中山欲重组一个听命于中央领袖的政党。11月，陈其美应孙中山之命赴日本，支持孙中山另组中华革命党的事宜。
陈其美建议孙中山以帮会方式收纳中华革命党人，即所有入会人员都必须宣誓，如有背叛即赴死刑。虽然这个建议遭到了黄兴等革命元老的反对，但孙中山救国心切，还是接纳了。显然，这个组党行动本身已经与“民主共和”的观念相违背。
中华革命党声势日渐壮大，孙中山乃下令讨袁，令革命党同志潜伏各地暗中布置。是年10月陈其美与许崇智奉孙中山命潜伏广东，由东京路经上海，上海同志坚持要留陈其美在上海主持反袁工作，许崇智就上书孙中山，请准陈其美留在上海负责一切，孙中山答应了。当时上海镇守使是袁的死党郑汝成，有精兵数万扼长江咽喉，控制海军，为袁世凯的东南屏障。
陈其美和革命同志认为如果不除郑汝成，则上海形势将不利于反袁活动。11月10日是日本天皇登极典礼，驻沪日本总领事开会庆祝日皇登�