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据当时在场的一位听众说，戴笠谈起孙子来兴致勃勃，讲到“军事间谍”和“军事情报”时更是滔滔不绝。说到底，还是“攻心为上，攻城为下”。在这方面，戴笠的英雄是中国传统上最早的“间谍王”、《三国演义》中的诸葛亮（孔明）。在他的眼里，诸葛亮几乎是指导刘备如何创建帝国“大业”的神仙。
孔明作为魔法大师的本事最生动地体现在小说描写他于建安九年二月（公元231年）出师伐魏一节当中。孔明“簪冠鹤氅，手摇羽扇，端坐于四轮车上”，与司马懿对峙。他的左右二十四个精壮之士，各穿皂衣，披发跣足，由扮作天蓬模样的关兴率领；孔明在他们的护卫下，用计施法，摆脱了追击的魏兵，令司马懿仰天长叹：“孔明有神出鬼没之机！”
毛斯·罗伯茨（Moss Roberts）对罗贯中经典著作的权威翻译，是用了毛宗岗的修改本。在该版本中诸葛亮被“神化”了，其梅林般的神机妙算贯穿小说始终。这在某种程度上解释了这位中国现代“间谍王”、阴谋诡计的高手对“卧龙”的迷恋。戴笠甚至有点出乎意料地告诉宴会上的其他客人，说他将来有时间要写一本诸葛亮传记。
显然，戴笠讲这番话时还得把听众的素质考虑进去。他在抗战前吸收的特务们大都是没有受过太多教育的男女。尽管他再三强调《孙子兵法》里情报工作的极端重要性，但在民国时期间谍和反间谍都是名声不太好的职业。许多早期吸收来的特务——尤其是从老百姓中招来的——大都来自社会底层：诈骗犯、打手、江湖艺人、小贩、狱卒、刽子手、窃贼和帮会分子。这些特务经常摇身一变装扮成糖果贩、挑夫、街头小贩、餐馆或旅馆的侍者、家佣、摆报摊的或人力车夫，被派到外面去执行任务。
而且，管制文化活动的高级特务们也没有受过当时一流的教育。从现有的关于这些官员的资料来看，这些特务大多数在20世纪初，在与五四运动的蓬勃思想隔绝的环境中接受了地方性的传统教育。当然，戴笠上过浙江省师范学校，该校在1919年以前教授传统文学课程还免收学费，于是吸引了家境贫寒的学生。秘密特工的其他一些要人，从邓文仪、赵龙文到刘培初和乔家才这类中级干部，自幼研习经史，崇拜《三国演义》和《水浒》中的英雄好汉，可以毫不费力地引经据典。可是和那些毕业于上海或北京的大学生相比，这些人不仅在入学考试中缺乏数学和英语的竞争力，而且对文化反叛及深受知识分子欢迎的西方化城市生活方式抱着矛盾的态度。
跟戴笠一样，这些人的文化世界受了传统英雄好汉和历史典故的影响，这些影响转而又对南京时期的特务处的成型起了作用。戴笠要寻找具有《史记》里形容的“鸡鸣狗盗”的能力，或具备许多通俗小说里形容的“飞檐走壁”的勇猛武艺的人。
到了1940年中期，戴笠对这些超凡的武艺仍然非常相信。那时在重庆的军统已经成为由专业密码员和秘密特务组成的机构，配有短波无线电报话机和汤姆森机关枪。戴笠在反复斟酌后邀请了一些道士参加他的组织，还请了一个“功夫”师到局里，把他当做《江湖奇侠传》（当时非常流行的武侠小说）中主角的化身为了寻找“江湖好汉”，军统从浙江中部的山区嵊县招来了强盗绑匪，上海的许多帮会分子和诈骗犯都来自那里。有一次，一个关押在武汉军事监狱死牢里的窃贼被释放出来，接受了几个月的间谍培训后被分配到特务处工作。可以肯定，戴笠在总司令眼里最大的本事之一，便是他启用这些渣滓，将他们变为当局工具的能力。
那些年代戴笠对部下战略指示的重点可用五个字概括：裙、办、师、财、干。他对这些词的解释直截了当，一目了然。裙，不能再明显了。戴笠经常说，在“玩政治”方面，总离不开“裙带关系”。只要有可能，就应该尽量地去发现这些关系，甚至去创造它们，然后利用性关系去实现你的意志。而在“外交”方面，则指战国时代周游列国的“说客”，在今天说来，就是军阀们驻上海或北平的办事处处长，专“办”他的事务。这类人是“千里眼，万事通”。与此同时，你得知道如何结识和操纵为高级领导人服务的各种“师”，就是军师，绍兴军师爷之流，即现在为统治中国军队的将军们当“机要秘书”和“参谋长”的这些人。假如你抓住了他们，其他一切都好办：“上下通气，一通万通。” “财”很重要，它是压阵脚的。而“干”，是指同时做上述的所有事项。“当然五字诀同时都抓到手是没有的，破竹过关，要一节一节因势利导地去干。”
戴笠作为秘密警察头子的本领，也从他会迅速地从一个角色转换成另一个角色的能力中体现出来，而这一点又在于他能够判断出对方的反应和他们当时的感受的技巧。他对人性的了解使他清楚地看到别人内心的阴暗面，而他对自己内心的阴暗面则处之泰然。而正因为他愿意承认甚至迁就自己身上的恶习，他自认为是掌握人类灵魂的大师。戴笠对利用“裙带关系”的热衷也说明了他玩弄女人的本能，至少迄今为止对他持有否定态度的传记作家是这样写的。当然，为了迎合读者的胃口，他们可以任意制造哗众取宠的材料。
第十六章 裙带戴笠和女人
贬低戴笠的人说，戴笠不仅总与某个女特务有纠葛（如邹志英），而且还不断地威胁他部下的妻子或姐妹，所以只要他对这些家属发生兴趣，他的部下会马上告诫这些女人躲开。据说戴笠尤其热衷于类似1934年在天津租界刺杀军阀孙传芳的施剑翘这类当代女侠客。施剑翘的父亲施从滨是孙传芳部队在安徽的一个师长，被孙杀死，所以她所做的一切就是为父报仇。结果，施剑翘为了复仇大胆刺杀孙传芳，使她成了一个广得人心的名人：侠义孝女，合二为一。当时的人把她比做游侠小说《儿女英雄传》中的女英雄何玉凤。而公众则认为她是戴笠军统的一个高级特务，这似乎是误解。
戴笠还对日本女间谍川岛芳子产生过兴趣，她曾在热河一带女扮男装指挥过伪政府骑兵队与中国游击队作战。但是，假如这些关于他的桃色新闻可信的话，那么戴笠对任何种类或年龄的女人都会发生兴趣。不管是佣人还是他最优秀的学生，是女特务还是医生，是朋友的妻子还是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。
前军统的特务们说，戴笠在许多地方有住宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠自己的婚姻不幸福。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，那时戴笠才19岁，是浙江省第一师范学校的学生。戴笠形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸生活。虽然早在30年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。戴笠按照他的典型做法，把毛秀丛的兄弟毛宗亮提拔为总管，任命他在各个训练营地和军统内部当合作社经理一类的职务，负责买饮料杂物。尽管戴笠对毛宗亮非常依赖，但他看不起这个小舅子，而毛宗亮也觉得自己的姐姐是最不幸的一个人。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他
对戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。一位前秘密特务说：“我虽四次做过他的随行人员，却从没有人敢提起他这些有关污辱女性的事。”
但并非所有的性关系都这么随便。随着时间的推移，特别是在他生活的后期，戴笠似乎变得比较稳定并且有点重感情起来。在他战前活动的高峰期，据说他有两个主要的情人：赵霭兰和叶霞弟，他经常同时携她俩外出。比如，每当外地情报组送来紧急报告时，戴笠会从他所在的任何地点亲自连夜坐车去南京向蒋介石汇报。在这些长途夜行中，通常有两个司机轮换开车，戴笠往往在后座的赵霭兰和叶霞弟中间休息。
叶霞弟毕业于浙江警察学校特训班。她在三机无线电学校当事务员时，戴笠看上了她。她一旦成了戴笠的崇拜对象后，他便决定让她住到上海警备司令部司令杨虎的公馆里，学一套上层风度。戴笠是杨家的密友，也是杨家在环龙路公馆的常客，他对这位国民党将军能够在身边围起一大堆女人替他应付社交的能力非常羡慕。他对杨虎的情妇们能够牺牲色相，并奉命对将军的要客给予性便利印象非常之深。在叶霞弟学会了这方面的做法后，戴笠替她安排了到美国学习政治经济学。她回国后，他又安排她在成都华西大学教书。后来据一个对戴笠最苛刻的传记作家宣称，戴笠把叶霞弟嫁给了他最好的朋友胡宗南当妻子。
这事是真是假且不说，但戴笠把自己的另一个情妇也许配给了一个朋友。赵霭兰结果嫁给了军统电讯处处长魏大铭。但这些联姻对这些女人来说并不总是如意。1940年戴笠引诱他的英文秘书余淑衡，虽然这个年轻的湖南女人已经与军统的一个重要特务订了婚。戴笠说要跟余结婚，但两年后他迷恋上了影星胡蝶后，马上用送她去美国学习的方式把已经怀孕的余淑衡