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合成方法（由于在染料领域的成就，拜耳获得了
1905年的诺贝尔
化学奖）。
珀金在他
35岁那一年，即
1874年，退出实业界，重新回到他
当初所喜爱的研究工作上。1875年，他设法合成了香豆素（一种
天然物质，具有令人愉快的新收割的牧草的香味），这便是香料合
成工业的开端。
面对德国有机化学的巨大发展，珀金一个人并不能使英国在
这方面保持优势；在上世纪末和本世纪初，“化学合成物质”几乎为
德国所垄断。继承珀金所开创的合成香料事业的，是一位名叫瓦
拉赫的德国化学家。1910年，瓦拉赫因其研究成果而获得了诺贝
尔化学奖。在瑞士执教的克罗地亚化学家卢齐卡首次合成了一种
重要的香料——麝香。他分享了
1938年的诺贝尔化学奖。然而，
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在第一次世界大战期间，英国和美国由于无法进口德国化学实验
室的产品，被迫发展他们自己的化学工业。
生物碱和止痛药
如果化学家们真的只能像珀金那样靠碰运气行事，那么，要想
在有机化学领域取得成就那就只有靠摸索了。幸运的是，在珀金
发现苯胺紫后不过
3年，就出现了凯库勒的结构式，从而使描绘有
机分子的蓝图成为可能。化学家们不再仅凭猜测和愿望来制备奎
宁了，他们已拥有能够一步步攀登上分子结构高峰的种种方法，而
且能够预见前进的方向和可望得到的结果。
化学家们已经知道如何把
1个原子团替换成另
1个原子团，
如何把原子环打开和如何把开放的链围成闭合的环，如何把一些
原子团分成两部分，以及如何把碳原子一个挨着一个地连接成链。
完成有机分子内某一特定结构的特殊方法，往往仍以首先描述这
种方法的化学家的姓氏来命名。例如，珀金发现，把某些物质与醋
酸酐或醋酸钠一起加热，能使这些物质增加
1个含有
2个碳原子
的原子团。这种方法迄今仍称之为珀金反应。珀金的老师
A。 W。
霍夫曼发现，在有一种银化合物存在的情况下，含氮的原子环在用
一种被称为甲基碘的物质进行处理时，这个环最终会断裂并释放
出氮原子。这就是霍夫曼降解反应。1877年，法国化学家弗里德
与美国化学家克拉夫茨合作，发现使用氯化铝并加热，可以给苯环
添加
1个短碳链。这种方法现在称之为弗里德…克拉夫茨反应。
1900年，法国化学家格利雅发现，如果能够正确地使用金属
镁，就能够造成大量具有不同结合方式的碳链。他在他的博士论
文中提出了这个发现。由于对这些格利雅反应的研究，格利雅分
享了
1912年的诺贝尔化学奖。与格利雅分享诺贝尔化学奖的是
法国化学家萨巴蒂埃，他（与桑德仑一起）发现，利用细镍粉能够使
第十一章 分 子
第十一章 分 子
碳链在双键处增加氢原子。这种方法就是萨巴蒂埃
…桑德仑反应。
1928年，德国化学家狄尔斯和阿尔德发现了一种方法，能够
使碳链的两端与另一碳链的双键的两端相连，形成一个原子环。
这就是狄尔斯
…阿尔德反应。由于这一发现，他们共同获得了
1950年的诺贝尔化学奖。
换句话说，通过记录物质的结构式在各种化学药品和不同条
件的影响下发生的变化，有机化学家们制定出一套日渐增多的程
序，告诉人们如何按自己的愿望把一种化合物转变为另一种化合
物。这并非易事，因为每一种化合物和每一个变化都有自己的特
点和难点。不过，主要道路已经畅通，而且熟练的有机化学家们还
为自己找到了前进的明显标志，而这原先似乎是一个难以穿越的
迷宫。
有关某些特定原子团的行为方式方面的知识，还可用来探索
未知化合物的结构。例如，简单的乙醇与金属钠发生反应时会释
放出氢。但是，释放的仅仅是与氧原子相连的氢，而不是与碳原子
相连的氢。另外，有些有机化合物在适当的条件下会与氢原子结
合，而有些有机化合物则不能。原来，凡能结合氢原子的化合物一
般都具有双键或三键，并以这些键来结合氢原子。由于有了这类
知识，从而产生了一套全新的有机化合物的化学分析方法；这些方
法能够测定原子团的性质，而不仅仅是各类原子的数目和类型。
加入钠而释放出氢，这说明该化合物中存在与氧结合的氢原子；接
收氢则意味着存在双键或三键。如果分子过于复杂，难以进行整
体分析，就用各种不同的方法把它分解成若干较简单的部分，这样
就能分析出各部分的结构，由此再推导出原分子的结构。
以结构式作为手段和指南，化学家们就能够研究出某些有用
的天然有机化合物的结构（分析），然后再在实验室中制造出同样
的或类似的产品（合成）。其中的一个结果是，人们能在实验室中
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大量而廉价地制造出某些自然界中稀有的、昂贵的或难以获得的
产品，或者制造出某些比类似的天然产品能更好地满足需要的产
品，如煤焦油染料。
有一个令人震惊的例子，即人们曾有意识地改变了可卡因的
性质。可卡因是在古柯树（一种原来生长在玻利维亚和秘鲁而现
在主要生长在爪哇的植物）叶子中发现的。同前面提到的马钱子
碱、吗啡和奎宁等化合物一样，可卡因也是一种生物碱，即一种含
氮的植物产物。少量的生物碱即能在生理上对人产生强烈的影
响，视剂量大小，它既可以治病，也可以致人于死命。苏格拉底
①
被毒芹中所含的一种生物碱——毒芹碱——毒死，是历史上生物
碱中毒致死的最著名的例子。
某些生物碱的分子结构是极其复杂的，不过，这正好激发了人
们的好奇心。英国化学家鲁宾森对生物碱进行了系统的研究。他
于
1925年研究出了吗啡的结构（仅有
1个原子未完全确定），于
1946年研究出了马钱子碱的结构。由于人们认识到了他工作的
价值，他获得了
1947年的诺贝尔化学奖。
不过，鲁宾森只是研究出了这些生物碱的结构，而并没有将其
作为指南来合成这些物质。美国化学家
R。 B。伍德沃德却考虑到
了这一点。R。 B。伍德沃德与他的美国同事多林于
1944年共同完
成了奎宁的合成。珀金一直追求而未得到的这一特定化合物终于
获得了惊人的成果。如果你感兴趣的话，则奎宁的结构式如下：
①古希腊三大哲人中的第一位。公元前
399年他被指控为“腐蚀青年”和“藐视
城邦崇拜的神和从事新奇的宗教活动”而被判处死刑，随后便服毒芹汁液而死。
——译注
第十一章 分 子
第十一章 分 子
OH
CH3
CH CHN CH2
O
CH
C
CH2
C
C
CH
CH2
CH
C
CH
CH
N
CH2 CH CH CH CH2
难怪这个结构会使珀金陷入困境。
R。 B。伍德沃德和多林之
所以解决了这个难题，并不仅仅是靠他们的聪明才智，而且还在于
他们熟练地掌握了泡令等人所建立的有关分子的结构和性状的新
电子理论。此后，
R。 B。 伍德沃德又陆续合成了各种各样的复杂
分子，例如，他于
1954年合成了马钱子碱。而在此之前，这被认为
是高不可攀的。
然而，早在这些生物碱的结构被发现以前，其中的一些生物碱
（特别是可卡因）业已引起了医生们的浓厚兴趣。人们发现，南美
洲的印第安人咀嚼古柯树叶，原来它能消除疲劳和引起欣快感。
苏格兰医生克里斯蒂森把这种植物引种到了欧洲。（在蒙昧社会
里的巫医和卖药草的妇女看来，这并不是献给医学的惟一礼物。
另外还有上面提到的奎宁和马钱子碱，以及鸦片、洋地黄、箭毒
①、
颠茄碱、羊角拗定和利血平。另外，抽烟、喝酒、嚼槟榔果、吸大麻
和服皮约特
②等，也都是从原始社会遗传下来的。）
可卡因并不仅仅是一种普通的能产生欣快感的药物。医生们
发现，它还能使人体的某一部位暂时失去痛觉。
1884年，美国医
生科勒发现，可卡因可用作镇痛药，在对眼睛施行手术时将它涂在
①南美印第安人从马钱子属植物中提取并用来涂箭头的毒物，现供药用。
②一种从麦斯克尔仙人掌的钮形茎头提取出来的兴奋剂。——译注
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眼睛周围的黏膜上，病人就会没有痛感。可卡因还可用于牙科，使
病人在拔牙时没有痛苦。
这种效果使医生们十分着迷，要知道，
19世纪医学上的伟大
胜利之一正是在镇痛方面所取得的成果。1799年，戴维研制出了
一氧化二氮（N2O）气体，并研究了它的疗效。他发现，这种气体被
吸入人体后，就会释放出抑制物质，使人狂笑、大叫或做出其他一
些愚蠢的举动。因此，它通常又被称为笑气。
19世纪
40年代初期，美国科学家科顿发现，笑气能使人失去
痛觉；1844年，美国牙科医生
H。 韦尔斯将这种气体用于牙科手
术。不过，当时已经有一种更好的药物进入了这一领域。
美国外科医生朗于
1842年曾用乙醚使病人在拔牙时进入睡
眠状态。1846年，美国牙科医生莫顿在马萨诸塞州总医院实施了
一例乙醚麻醉手术。人们往往将这一发现归功于莫顿，因为在莫
顿进行公开表演之前，朗不曾在任何医学杂志上介绍过自己的技
术，至于
H。 韦尔斯最早用笑气所做的公开表演，则仅获得了微不
足道的成功。
美国诗人兼医生霍姆斯建议将具有镇痛作用的化合物称为麻
醉剂