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屈其侄。与其屈贫民，宁屈富民；与其屈愚直，宁屈刁顽。
事在争产业；与其屈小民，宁屈乡宦，以救弊也。事在争言
貌，与其屈乡宦，宁屈小民，以存体也。”用这样的精神来执行法律，确实与“四书”的训示相符合。可是他出任文官并在公庭判案，上距“四书”的写作已经两千年，距本朝的开国也已近两百年。与海瑞同时的人所不能看清楚的是，这一段有关司法的建议恰恰暴露了我们这个帝国在制度上长期存在的困难：以熟读诗书的文人治理农民，他们不可能改进这个司法制度，更谈不上保障人权。法律的解释和执行离不开传统的伦理，组织上也没有对付复杂的因素和多元关系的能力。
海瑞的一生经历，就是这种制度的产物。其结果是，个人道德之长，仍不能补救组织和技术之短。
海瑞以举人出身而进入仕途，开始被委任为福建一个县的儒学教授，任期4年。到1558年升任浙江淳安知县的时候，他已经45岁。
这淳安县，乃是往来三省的孔道。交通发达，本县人民的负担也随之加重。原因是按照本朝立国时所订立的财政制度，政府中的预算并无旅费一项，全国1040个驿站，名义上由兵部掌管，实际上一切费用，即过境官员本人及其随从所需的食物、马匹和船轿挑夫，全部由该地方负责。兵部只发给旅行人员一纸勘合：驿站所在之处，即须按照规定供应。七品官海瑞的声名开始为人所知，就是因为他能够严厉而巧妙地拒绝了官员滥用这种权力而增加地方上的负担。
这一段故事说，当日以文官而出任总督的胡宗宪，兼负防御倭寇的职责，居官风厉，境内的官民无不凛然畏惧。一次，他的儿子道经淳安，随带大批人员和行李，作威作福，对驿站的款待百般挑剔，并且凌辱驿丞。县令海瑞立即命令衙役皂隶拘捕这位公子押解至总督衙门，并且没收了他携带的大量现银。他在呈报总督的公文内声称，这个胡公子必系假冒，因为总督大人节望清高，不可能有这样的不肖之子，也不可能拥有这么多的金银财物。
如果这段故事夹杂了夸张和渲染，那么，海瑞对付鄢懋卿的经过则属确凿无疑，因为有他收入文集中的缄牍可以为证。
1560年，左副都御史鄢懋卿被任命清理盐法，南北各省的食盐征收专卖都归他节制，以期增加政府收入，加强抗击倭寇的财力。对于这位钦差大臣，地方官自然毕恭毕敬，不敢有丝毫怠慢。而钦差大臣本人也不能避免标榜俭朴以沽名钓誉的时尚，先期发出通令，内称本院“素性简朴，不喜承迎。凡饮食供帐俱宜简朴为尚，毋得过为华奢，摩费里甲”。这样的官样文章早已为人所司空见惯，不过视作一纸具文，即在钦差大人本身也不会想到会有人认真对待。
淳安县县令海瑞对这一通令可是毫不含糊。当鄢都院的节使尚未到达淳安，他已经接到一个禀帖。禀帖的一开头规规矩矩地写着“严州府淳安县知县海谨禀”，紧接着就把通令的原文节录于后，再接着就说台下奉命南下，浙之前路探听者皆曰，各处皆有酒席，每席费银三四百两，并有金花金缎在席间连续奉献，其他供帐也极为华丽，虽溺器亦以银为之云云。最后要求钦差大人摒弃奢华的排场和搜刮，并且说，如果不能拒绝地方官这样的阿谀恭维，将来势必无法做到公事公办，完成皇上委托的任务。据说，鄢懋卿接到禀帖以后，就没有敢进入淳安，而是绕道他去。
这种直言抗命的精神，可能使海瑞失掉了一个升官的机会。他于1562年调任江西兴国，官职仍是知县，不升不降。以他这样的性格和作风，上司当然衔恨在心，如果不是他本人言行如一，清廉正直，十个海瑞也早已罢官免职。他的节俭的名声遐迩皆知，据说有一次总督胡宗宪竟然以传播特别消息的口吻告诉别人，说海瑞替母亲做寿，大开宴席，竟然买了两斤猪肉。此事的真实性无法得到证明，但海瑞饭桌上的蔬菜出自他亲自督率别人在衙后栽种，则属毫无疑问。
基于道德观念的驱使，下级官员反抗上级，历来也并不罕见，但大多引不起特别的注意，事情发生后不久，随即为人遗忘。然而海瑞却属例外，他得到命运的帮助，历史站到了他这一边。1562年，历任首辅几达20年的大学士严嵩为嘉靖皇帝免职，他所扶植的私人也不免相继倒台，其中包括胡宗宪和鄢懋卿。他们既被确定为坏人，海瑞在他们当权的时候敢于和他们作对，当然可以算得特行卓识。为此他的声望大增。这49岁的海瑞，虽然不是进士出身，官阶也仅为正七品，可是已经获得了在大众心目中成为英雄的可能性，只须再加以机缘，就可以把这一地位巩固下来。
1565年，海瑞再次表现了他直言的胆略。当时他已经升任户部主事，官阶为正六品，这是一个接近于中级官员的职位。当时的北京，并没有出现什么令人振奋的气象。相反的，南北两方都连连告警，急待增加收入以备军需。然而政府别无新的途径筹款，可行的办法还是不外挪借和增加附加税。前者并不增加收入，也没有紧缩支出，而仅仅是此款彼用；后者则使税收制度更加复杂和实际执行更加困难。户部是国家的财政机关，但是主事一类的官儿却无事可做。大政方针出自堂官尚书侍郎，技术上的细节则为吏员所操纵。像海瑞这样的主事，根本不必每日到部办公，不过是日渐一日增积做官的资历而已。
嘉靖皇帝当日已御宇40年。他的主要兴趣在于向神仙祈祷和觅取道家的秘方以期长生不死。他住在皇城中的别墅里，然而又不能以一般的荒惰目之，因为他除去不在公开场合露面以外，对于国家大事仍然乾纲独断，有时还干涉到细节。这位皇帝的喜爱虚荣和不能接受批评世无其匹，只接近少数佞臣，听到的是各种虚假的情况。当他发现大事已被败坏，就把昔日的一个亲信正法斩首，以推卸责任而平息舆论。这种做法使得廷臣但求自保而更加不去关心国家的利益。1565年，严嵩去职虽已3年，但人们对嘉靖的批评依然是“心惑”、“苛断”和“情偏”。然而他对这些意见置若罔闻，明明是为该臣所蒙蔽，他还自以为圣明如同尧舜。
经过慎重的考虑，阳历11月，海瑞向嘉靖递上了著名的奏疏。奏疏中指出，他是一个虚荣、残忍、自私、多疑和愚蠢的君主，举凡官吏贪污、役重税多、宫廷的无限浪费和各地的盗匪滋炽，皇帝本人都应该直接负责。皇帝陛下天天和方士混在一起，但上天毕竟不会说话，长生也不可求致，这些迷信统统不过是“系风捕影”。然而奏疏中最具有刺激性的一句话，还是“盖天下之人不直陛下久矣”，就是说普天下的官员百姓，很久以来就认为你是不正确的了。
这一奏疏的措辞虽然极端尖辣，但又谨守着人臣的本分。海瑞所要求于皇帝的不过是改变自己的作为，而这改变又非常容易，只需要“翻然悔悟”，由乱致治，也不过“一振作间而已”。言下之意是，如果皇帝能够真正振作，选择合宜的道路，赴之以决心，他还是有机会成为尧舜之君的。
这样的奏疏确乎是史无前例的。往常臣下向皇帝作诤谏，只是批评一种或几种政策或措施，这种指斥皇帝的性格和否定他所做的一切，等于说他这几十年的天子生涯完全是尸位素餐，而且连为人夫及人父的责任也没有尽到，其唐突之处，真的是古今罕有。
嘉靖皇帝读罢奏疏，其震怒的情状自然可想而知。传说他当时把奏折往地上一摔，嘴里喊叫：“抓住这个人，不要让他跑了！”旁边一个宦官为了平息皇帝的怒气，就不慌不忙地跪奏：“万岁不必动怒。这个人向来就有痴名，听说他已自知必死无疑，所以他在递上奏本以前就买好一口棺材，召集家人诀别，仆从已经吓得统统逃散。这个人是不会逃跑的”。嘉靖听完，长叹一声，又从地上捡起奏本一读再读。
嘉靖没有给予海瑞任何惩罚，但是把奏章留中不发。他不能忘记这一奏疏，其中有那么多的事实无可回避，可是就从来没有人敢在他面前那怕是提到其中的一丁点！皇帝的情绪显得很矛盾，他有时把海瑞比做古代的忠臣比干，有时又痛骂他为“那个咒骂我的畜物”。有时他责打宫女，宫女就会在背后偷偷地说：“他自己给海瑞骂了，就找咱们出气！”
此时嘉靖的健康已经欠佳，他曾经动过退位为太上皇的念头，可是这种放弃天下职责的做法，在本朝又并无先例。在1566年阳历2月底，他左思右想，气愤难平，终于下令锦衣卫把海瑞逮捕到东厂禁锢。刑部议决对海瑞按儿子诅咒父亲的律例处以绞刑，然而嘉靖皇帝在以前虽然批准过许多人的死刑，在这时候却没有在刑部的建议上作任何的批复，因此，海瑞就在狱中住了10个月。
有一天，狱中忽然设酒肴相待。海瑞以为这是临死前的最后一餐，他神色不变，饮食如常。提牢主事悄悄告诉他，皇帝业已升遐，新君不日即位，你老先生乃是忠臣，一定会得到重用，海瑞听罢，立刻放声号哭；号哭之余，继以呕吐。
1567年年初隆庆皇帝登极，海瑞被释出狱。对他的安排立即成了文渊阁大学士和吏部尚书的一个难题。他的声望已为整个帝国所公认。他当然是极端的廉洁，极端的诚实，然而从另外一个角度来看，也可能就是极端的粗线条，极端的喜欢吹毛求疵。这样的人不会相信为人处世应该有阴阳的分别，他肯定会用他自己古怪的标准要求部下和上司。对他应该怎么分派呢？看来比较稳妥的办法是让他升官而不让他负实际的责任。于是，在不长的时期内，他历任尚宝司丞、大理寺右寺丞、左寺丞、南京通政司右通政，官至正四品。这�