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在张松涵等朋友的劝说下，李鼎彝决定在此安家。
踏入台岛的第二天，李鼎彝以三台两黄金买下了模范西巷云龙里７２号的日式房子。接着便奔波谋职。经过两个多月的周折，这位当年太原市的禁烟局长，在北大同学、“立法委员”王墨林的帮助下，做了台中一中的国文教员。李敖也以初一上的身份，跳班考取了台中一中，进了初二上。当时初二有甲、乙、丙、丁、戊、己六班，李敖编在初二上甲。
此时的台中一中正处在历史上最繁荣的时期。一方面校长金树荣热心办学，一方面师资力量雄厚，许多从大陆逃难来台的高学历者为求谋生，多从教职。李敖就是在这个时候入的学。在这里，他从初二上到高二，度过了四年的少年时光。
初到台湾的李鼎彝最头痛的便是生计问题。此时他已５１岁，长年的奔波和操劳已使他的身体每况愈下。他本患有气喘病，妻子张桂贞又刚做过手术，靠自己一个人工作，要养活九张嘴，入不敷出。他在日记中便有“人多食少，担当不起也”、“卖出金少许，借维持数日，日来物益贵而金钱益贱，情况日非矣”、“为生计问题，详议甚久”等记述，其困境可知。
李鼎彝心情沉重。单靠从大陆带来的一点黄金维持家人的生活显然已远远不够，妻子又突然患恶性疟疾差点儿送命，小六因营养不良得了肺结核，自己又有病在身。但为了养家，他只好以带病之身到处寻找工作，除一中教职外，还要到处兼课，超负荷运转。即使如此，全家９口人的生活依然捉襟见肘，生活在贫寒之中。
李敖此时１４岁，这是一个充满了五彩缤纷的梦幻的年龄。
有一次，他所在的班要去远足，他兴奋异常，在大陆时就耳闻日月潭之名，便提议去日月潭，全班一致通过。当他兴冲冲地跑回家向爸爸伸手要钱时，爸爸摇了摇头，并板着脸对他说：“我们家早起刷牙，买不起牙粉，更买不起牙膏，只能用盐水刷牙，哪有余钱去日月潭呢？”就这样，他眼睁睁地看着同学们兴高采烈地踏上了远游之路，只能痛苦而无奈地呆在家中。几十年后想起此事，他的心中依然难以释怀，“全班在日月潭日月潭，我在家里日月潭。”
第一部分困学中的成绩（3）
初二时候，童军老师王福霖选拔优异学生参加菲律宾的童军大会，李敖被老师看中了。王老师找到他说：“应征需交一张头戴童军帽的照片，你快去办吧！”他哪里知道当时的李敖穷得连照相的钱都掏不出。但这次应征对少年李敖又是那样充满诱惑力，怎么办？他从家中翻出在大陆时的一张旧照，用毛笔画上一顶帽子交差。谁想画好后，横看竖看都像戴着帽子照Ｘ光，帽里的脑袋发生排斥作用，老朝外透，跟帽子打架。他愈看愈不敢亲自去交，乃央求班长陈正澄代递。害得正澄和他的现代画，一律被王老师斥回。王老师说：“我一辈子也没见过这样的照片。”自然菲律宾是去不成了。于是，“别人在菲律宾菲律宾，我在家里菲律宾。”
由于经济困难，李鼎彝已把从大陆带来的一点黄金变卖光了，惟一的房产模范西巷的房子也不得不卖掉。好在台中一中分配给了他们半幢宿舍，是新北里存德巷１３号一幢日本木屋的一半，只有八个榻榻米大，外加前后两个小玄关，破旧而狭窄。一家９口人挤进去，其拥挤可想而知。后来因为长久付不出薪水，随他们来台的女佣老吴也“跳槽”转到“立委”阎孟华家帮佣，李家有幸住到木屋的另一半（有十多个榻榻米大），住房才稍觉宽松。李敖一人分到两个榻榻米大的空间，是全家最幸运的一个。在这个独立天地里，他一桌一椅四壁书，坐拥书城，俯仰其间，自得其乐。这一段生活，奠定了他在知识思想上过人的基础。
读书是李敖最大的快乐。在一中的大部分时间，李敖都是在学校的图书馆中度过的。该校图书馆的藏书相当丰富，李敖以义务服务生的资格在书库中泡了四年之久，对一般书籍有了不少的常识。他曾回忆说：“最使图书管理员们惊讶的是，我甚至可以闭起眼睛，单用鼻子就可以鉴定一本书是上海哪个大书店印的，这是我最得意的一门绝技。”①
除了台中一中图书馆，李敖又向省立台中图书馆发展。
第一部分困学中的成绩（4）
台中图书馆位于台中公园（今中山公园）北侧，是台中市历史最悠久藏书最丰富的一座图书馆。他根据这个图书馆的藏书，开始埋头他的“学术研究”。在１９５２年８月２日到２７日的１８天中，他坐在图书馆的长板凳上，写成了约四万字篇幅的《四部备要暨四部丛刊书目对照表例》。《四部备要》和《四部丛刊》是泄两部学术精华大全。前者１１０００卷，后者８５４８卷。李敖做梦都想着拥有其中一套，然后把另一套中前套未收者购齐，但那丛书的天价使李敖的梦想不可能实现，于是他决定先做一些实现这一宏伟计划的准备工作，将两套大书对照，找出它们的书目差异，然后先购买两者皆未收入者，待条件成熟，再买其中的一套。这是他当初“研究”两书的主要动机。在这１８天中，他几乎每天都跑图书馆，当时他刚念完高中一年级，１７岁，已写了《李敖札记》四卷。可以看出，此时，他对中国传统文化的研究，已经有了相当的功力和用功。这与他３０年后的智慧和成绩，有着内在的因果关系？
在台中中学，给李敖影响较大的一位中文老师叫杨锦铨，２７岁，学历不高，台湾海疆学校毕业，但书教得极好，又善于启迪学生。他任学校事务主任，有方便的条件为学生提供蜡纸、白报纸、油墨等等，鼓励学生办“初三上甲组报”，于是班长陈正澄任发行人，李敖做总编，赵天仪（后成为诗人）写钢板，他们办起了小报。一次还因为批评到了高班生，惹得众学兄来兴师问罪。这是李敖办刊物惹祸的开端。
在初二到高一这段时间，李敖由于中文程度好，经常参加各种演讲、辩论和论文比赛。初二时参加台中市第四届语文演说竞赛，得初中组第二名（第一名是四姊，她代表省立台中女中；第三名是张立纲，他代表台中二中。张的哥哥张立豫后来成了四姊的丈夫，张亦成为院士级的学者）。高一时，李敖参加台中市论文赛、本校论文赛，皆获第一名。高二时，他在《合作经济》第２卷第１２期发表了《合作制度与节制资本》，这篇文章是李敖参加庆祝第３０届国际合作节征文而作，获得全台湾第一名，并拿到他有生以来最大一笔数目的奖金。他用那笔钱买了中华书局版的《饮冰室合集》。
在参加各种比赛以外，李敖发表有《杜威的教育思想及其他》、《〈英伦归来〉的启示》、《生也有涯知无涯》等文章；另外还写有《学习英语的目的》、《诸葛亮的军政》、《虚字的对联》、《字形的对联》、《“毋忘在莒”的出处》、《行李考》等十多篇短文。此时，他１８岁。
第一部分困学中的成绩（5）
在台中的日子里，李敖的思想一度处于迷乱之中。
此时的台湾，正处于一个泛政治化时代。由于朝鲜战争爆发，美军第七舰队进入台湾海峡设防，退守台岛的蒋介石如同注射了强心剂，又伺机欲动。他把“反攻大陆”作为国民党当局的基本方针，提出“一年准备、二年反攻、三年扫荡、五年成功”的口号，确立了“反共抗俄”、“反攻复国”的基本对策。他把９０％的财政收入都用于扩军备战，经济上无长远的建设规划，一切配合“中心”展开。在政治上，他通过“国民党改造运动”重组中央领导机构，培养自己的亲信入阁，使国民党真正成为“蒋公天下蒋家党”。为了有利于独裁统治，蒋介石在保留了含有民主成分的原“宪法”的同时，又保留了当年限制民主的《动员勘乱时期临时条款》，一手举着“民主”大旗，一手握着“临时条款”的大棒，在台湾实行持续达３８年之久的戒严状态。台湾成为双轨体制下的“白色恐怖岛”。
５０年代的台湾，在文化思想领域，如果说还有一点自由与民主的声音的话，那就是《自由中国》半月刊。《自由中国》的传播是逃台的自由主义文人为理想奋斗的一大盛事，寄居海外的自由主义学人林毓生称之为“政府戒严令下，民间最主要的、站在推行自由与民主的立场批评蒋氏威权体制的言论机关”。①而江南则在《蒋经国传》中把它称作是荒漠中仅有的一片“清泉甘冽、棕榈婆娑”的“绿洲”。李敖的中学时代和大学时代，正好贯穿了《自由中国》由生到灭的全过程。他不仅与该刊的雷震有了直接的联系，而且也成为该刊物的一名撰稿人，他的思想与《自由中国》及其同仁如胡适、殷海光、毛子水等结下了不解之缘。可以说，他是在胡适、雷震、殷海光等自由主义文人的思想熏陶下成长起来的一位新生代的典型。
第一部分困学中的成绩（6）
５０年代的台湾就像一只黑夜中迷途的航船，颠簸、震荡、骚动不安。正是在这样一个特定的历史文化氛围中，李敖带着迷惘和孤独走向了成熟。
在知识上，一方面，他能够博览群书，“独与天地精神往来”；而另一方面，台湾现代思潮的杂乱使他的思想一度处于迷离彷徨之中。老师和父母已很难在思想上“引导”他，书本已把他带入一种新的境界。早在六年级时，他的书架上已有了《中山全书》，也有希特勒的《我的奋斗》，还有大量的左派书报，从《观察》、《新华日报》直到格拉特科夫的《士敏土》。他后来回忆说：“这些早慧的成绩虽然带给我那小头脑不少的骄傲，可是也带给我�