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吴伟业在北京也不过做国子监祭酒的闲职，心情颓伤。顺治十三年，吴伟业的第二任妻子郁氏过世，吴伟业更是悲叹：“尔死顾得归，我留复为谁？”对于自己的这次失足降清，吴伟业也毫不原谅自己，认为是“误尽平生”的憾事。
同年，吴伟业伯母张氏病故，吴伟业是张氏过继的儿子，所以借机乞假归里，回到家乡的吴伟业已经无意复出。就在这时候，好友侯方域病逝的消息传来，更增加了吴伟业的沉痛心情。
侯方域的心思与吴伟业有几多相似，侯方域自认为自己的错误无可遁逃，一直处于极为消沉郁闷的状态，年仅三十七岁的壮年而下世。回想当年侯方域的规劝，吴伟业写下：“生死总负候羸诺，欲滴椒浆泪满樽”。侯方域在《壮悔堂记〉自言：“壮果能悔，其尚愈诸，犹但恐余之不能悔也？”吴伟业的悔与侯方域的悔几多相似。然而，这两个人除了悔恨，还是悔恨。
吴伟业从此不复出仕。但对于自已的仕清，他终身悔恨。在其《自叹》云：“误尽平生是一官，弃家容易变名难。松筠敢厌风霜苦，鱼鸟犹思天地宽。”又《过淮阴有感》云：“浮生所欠止一死，尘世无由识九还。我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间。”在其临终时所作《贺新郎·病中有感》词中更说：“故人慷慨多奇节，为当年沉吟不断，草间偷活。脱屣妻孥非易事，竟一钱不值何须说。人世事，几完缺？”
在这些诗词中，与其说是为自己作辩解，毋宁说更多地表现了个人在历史的变迁中难以自主的悲哀。这是忏悔的灵魂的呐喊，是吴伟业漂在无尽的黑的海面上的心灵无助的呼告！
顺治十五年（公元1685年），这年吴伟业五十岁。他的女婿陈之遴革职问罪，以陈名夏、陈之遴为代表的江南士大夫再次失势于朝廷，而同年的江南科举案更是牵连很广泛。被吴伟业誉为“江左三凤凰”之一的吴兆骞被发配宁古塔，吴伟业写诗赠送悲愤万千：“山非山兮，水非水。生非生兮，死菲死”；“受患只从读书始，君不见，吴季子！”。
政治的翻云覆雨往往是吴伟业这样的文人所没有办法明了的，对于当时的黑暗的政治状况吴伟业用手中的笔记下了一切，而好友的责难他也只能苦涩面对。在他五十岁生日那天，愿云和尚（即吴伟业的好友王翰国）赠诗一首，责备吴伟业有负入山之约。“半百定将前诺践，敢期对坐听钟声”。愿云和尚曾多次约吴伟业入山，吴伟业以双亲家小为念而拒绝。直到吴伟业死的时候，才遗命家人为自己穿上和尚的衣服，总算是践了愿云和尚之约。
晚年的吴伟业专心著述，《春秋地理志》《春秋氏族志》都是在他晚年作成。用尽他半生心血的《梅村集》也付刊。他还对佛教产生了兴趣，并在生前的最后几年里，同钱谦益的老师弘储和尚一道研习佛学。
康熙十年，一代诗人吴伟业吴梅村在家乡病逝，他留下遗言：“吾一生际遇，万事忧危。无一刻不历艰难，无一刻不尝辛苦。实为天下第一大苦人。吾死后，敛以僧袍，葬我于邓尉，灵岩相近，墓前立一圆石，题曰诗人吴梅村之墓，勿作祠堂，勿乞铭于人。”闻其言者皆悲之。
吴伟业在他的最后时刻依然是矛盾的，敛以僧袍，也是无奈的选择。他的本意可能更愿意以明朝的官服入敛，可是在当时的形势下是不可能的事情，而清朝给他的官服他心灵深处是不愿意穿的，墓前题字也是一样的心态。
吴伟业在临死时，对他与卞玉京的那段爱情仍然不能释怀，念念不忘那位红颜知己，作了一首《临终诗》：
忍死偷生廿载余，
而今罪孽怎消除。
受恩欠债须填补，
总比鸿毛也不如。
黯然伤神，哀矜至死。
据说连后世乾隆皇帝读了吴伟业的诗后都连点了三下头，“梅村一卷足风流，往复披寻未肯休，秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵秋”。
1918年，郁达夫有八首诗咏及唐宋以来各家诗人，其咏先于吴伟业降清的钱谦益云：“虞山才力轶前贤，可惜风流品未全。行太卑微诗太俊，狱中清句动人怜。”而咏吴梅村则云：“斑管题诗泪带痕，阿蒙吴下数梅村。冬郎忍创香奁格，红粉青衫总断魂。”很显然，郁达夫十分同情吴伟业的遭际，他透过“梅村体”香艳的表象，看到了一颗被痛苦折磨的心。对于同样被胁迫降清、同样知道忏悔的钱谦益，郁达夫也表示了相当程度的理解。
第三编 1644之何去何从复社的公子们（1）
１ 秦淮河的风情
从历史上看来，文明总是从有水的地方来的。且不说生命本身是从水从来，看几个文明古国，哪个又离得开水呢？正如同黄河之于中国、恒河之于印度、尼罗之于埃及……或者缩小到城市范围看，如同嘉陵江之于重庆、府南河之于成都、松花江之于黑龙江、湘江之于长沙、珠江之于广州……
秦淮河对于金陵就是这样的河，是金陵城和金陵人的源头。
秦淮河是长江的一条支流，全长约一百一十公里，是南京地区的主要河道古名淮水，本名“龙藏浦”。相传秦始皇东巡时，望金陵上空紫气升腾，以为王气，于是凿方山，断长垅为渎，入于江，后人误认为此水是秦时所开，所以称为“秦淮”。
（据《太平御览·卷170》引《金陵图》说：楚威王见现在的南京这个地方有王气，埋金以镇之，所以叫金陵。秦并天下后，望气者言江东有天子气，为防那里也出个天子，秦始皇派人将连绵的山岗凿断，据说秦淮河就是那次凿山的副产品。）
河桥灯火旧秦淮”（吴伟业《秣陵口号》），因为有了秦淮河，比之于汉唐之都长安、元明清之都北京，金陵是独特的。它没有长安的恢宏，没有北京的沉重，却别有一段脂粉，半边愁容，让文人骚客怅恨无穷。
秦淮河在通济门分两支，一只绕道南城墙外向西流，称为外秦淮河；另一只通过东水关进了南京城，这才有了“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家”的繁庶秦淮。
秦淮河自通济门人城，西行数里之后又折转向南的聚宝川方向，在转弯处有一个渡口便是桃叶渡。
如果说秦淮河是温柔富贵之乡的金陵的代表，那么这桃叶渡则是胭脂花粉的秦淮河的象征了。有诗写道：“桃叶渡头水悠悠，岸下游船岸上楼；归客行人争渡急，歌船画肪满中流。”生动地描述了桃叶渡迎来送往的情形。
桃叶渡是秦淮河上最撩人的奢华，它的名字来历与东晋大书法家王献之的一段艳遇有关。相传王献之常在此与爱妾桃叶相会，后人便把这个渡口称作桃叶渡了。有人为此大发感慨：“献之当年宠桃叶，桃叶渡江自迎接。云客难比美人衣，花艳争如美人颊。王今风流旧有声，千年古渡袭佳名。渡头春水年年绿，桃叶桃花伤客情。”还有一首咏桃叶渡的小诗：“桃叶复桃叶，渡江不用楫，但渡无所苦，我自迎接汝。”
这里酒楼妓馆一座接一座，笙歌盈耳，灯烛闪烁，引得行人流连忘返，游子销魂难捺。水面上游船如织，彩灯闪亮，都雇了绝色女子、上等琴师，听曲子的游客个个听得如醉如痴，不知今夕何年。商贩们高声叫卖着水酒和熟菜以及各式点心，船上河岸穿梭叫卖不停。狎客们则在酒楼画舫中拍手欢笑，猜拳斗酒，尽情地喧闹。人说桃叶渡有“六多”：岸上茶馆多，酒楼多，馄饨担子多，岸旁争渡的行人多，美女多，河里兜揽生意的画肪多。其实，又何止这“六多”？
“嫖妓不忘忧国，忧国不忘宿倡”。这是晚明人形容当时的社会风气。
明代的皇帝对士大夫文人的的侮辱和虐杀是出名的，“廷杖”就是最著名的例子。历代明朝皇帝如此态度，文人们也自然产生了各种极端反应，因此明代文人的个性普遍显得比唐宋时更成熟，他们在追求个性的解放比前人彻底。明代后期还出现了终生为争取个性解放和思想自由而斗争的李贽，对一直处于统治垄断地位的孔孟之道和宋明理学进行了大肆抨击。一些文人在有意识地蔑视礼法、张扬个性的过程中，纵酒狎妓成为他们表达自我的一种方式。正是在这个过程中，他们找出了自己的知音。傅山也说：“名妓失路，与名士落魄，赍志没齿无异也。”
后来有人认为明超的灭亡与文人们无心政事而醉心于吟风弄月的习性有关。顾炎武写道：近二三十年，吾地文人热衷务虚求空之娱乐，盖无例外者。可见当时文人们无不以风月为雅事。
有了文人们风月娱乐的需求，自然也就有了蓬勃的市场。明代妓女之盛，首推南北二都（北京、南京）。《新都梅史》描述北京的妓女说：“燕赵佳人，类美如玉，盖自古艳之。矧帝朝建县，于今为盛，而南人风致，又复袭染熏陶，其艳惊天下无宜。万历丁酉（二十五）到庚子（二十八）年间，其妖冶已极。”
至于南京，则有更多的记载，如钱谦益《金陵社夕诗序》云：“海宇承平，陪京佳丽，仕宦者夸为仙都，游谈者据为乐土。”这还是指万历前后数十年间事，到了崇祯年间，风月更盛。
余怀《板桥杂记》记录说：“洪武初年，建十六楼以处官妓，淡烟、轻松、重泽、来宾，称一时之盛事。”又云：“金陵都会之地，南曲靡丽之乡。纨茵浪子，潇洒词人，往来游戏，马如游龙，车相投也。其间风月楼台，尊罍丝管，以及栾童狎客，杂妓名优，献媚争妍，络绎奔赴。垂杨影外，片玉壶中，秋笛频吹，春莺乍啭。虽宋广平铁石为肠，不能不为梅花作赋也。”
余怀在南京生活多年，曾经努力追求“秦淮八