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来，蒋介石因忌恨其在苏联共产党《真理报》上发表那封有违祖训的长信，对他有所冷淡的处境了。从赣州来重庆后的蒋经国，政治处境一天比一天好。蒋介石也鉴于国民党官场的形势，开始考虑到自己的后事，所以事事都希望让蒋经国在重庆官场上抛头露面。甚至连1945年秋天国共谈判这样重要的活动，蒋介石也有意让视若接班人的蒋经国插上一手，所以，蒋孝武在这时出生，当然恰逢其时。
尽管蒋介石开始淡忘宿仇，有意把蒋经国扶持为自己的继任人，但是自蒋孝武出世以来，统治大陆多年的国民党，由于在抗战中的消极态度和中国共产党的日渐兴盛，蒋介石开始步入政治生涯的低谷。在这样的政治大背景之下，蒋孝武赖以生存的蒋氏小家庭，也同样面临风雨飘摇的困境。
1949年以前的蒋孝武还是个不谙世事的孩子。后来他随母亲到了上海，所能见到的也是蒋氏政权日甚一日的颓败。直到1949年他随全家来到陌生的台湾，这才意识到自己生活在怎样一个特殊的政治家族中。蒋孝武也和兄长蒋孝文一样，都因置身在蒋氏家族的光环里，所以才让他过早产生有别他人的强烈优越感。正因为如此，本来也有天赋才华的蒋孝武，在他本应潜心学习文化知识，增长才干的童年、少年和青年时期，让那些宝贵的光阴轻易从身边悄悄流逝而去。
无论在台湾长安东路读小学，还是后来在士林地区的中学时代，蒋孝武都没有把时间用在学业上。他和蒋孝文比试的不是彼此的学业成绩，而是在如何搞恶作剧般的游戏进行不懈的较量。蒋孝武之所以这样做，就因他过早地了解自己的生存环境，蒋介石和蒋经国手中过于集中的权柄，让他们的子孙心中清楚，即便他们不像贫困学生那样去拼命攻读学业，即便他们将来的成绩一无是处，也绝不必为自己将来的前程担忧。他们的前途、他们的将来、他们的生活前景，其实早有人在暗暗替他们做了精心的安排。正因为如此，才让在中学里本可争取好成绩的蒋孝武，也像兄长蒋孝文那样，在学业上始终处于中下等水平，到蒋孝武中学毕业前夕，他的学习成绩已经滑到全班最低的位置。
蒋经国面对两个不成器的儿子，也多次大发雷霆之怒。所以，他尽管已经深深体会到蒋氏家族给儿子们带来的并不都是值得欣喜的益处，尽管他已看到如若继续在这政治家族的光环下培养子孙，到头来很可能养出一些为人不齿的新八旗子弟，但是，那时的蒋经国眼看着孝文和孝武的不成器，也只能无可奈何。
在台北读完中学以后，关于次子蒋孝武将来如何发展，蒋经国曾特意来到士林官邸，求教于父亲蒋介石。蒋经国说：“从孝武目前的成绩来看，他继续投考上一级学校，显然有相当的困难。依我观察，像孝武这样的学习态度，恐怕是很难长进的。”
蒋介石在官邸客厅里徘徊沉吟着。他也一直为这几个不争气的孙子心烦意乱，自他和国民党残兵败将从大陆逃到台湾以后，已把将来希望都寄予在蒋经国身上了。他知道好不容易打下的江山，将来只能依靠蒋经国来继承。而蒋经国的三个儿子，只要有一线希望，他都想培养成能继承蒋家基业的有用之才。然而蒋介石也不能不看到，蒋经国的儿子蒋孝文、蒋孝武和蒋孝勇，三人中可资利用的人并不多。特别是蒋孝文在赣州时期就是一副纨绔子弟的嘴脸，根本不能依靠他来继承蒋家和国民党大业。现在当他听蒋经国说蒋孝武在中学读书不肯用功，蒋介石心里难免升起失望与茫然。他叹息一声，说：“经国，本来我希望咱们蒋家子孙，一代比一代强。因为只有这样，有一天我才放心地回归天国。可是现在我能放心的只有你一个。将来我闭上了眼睛，你可以把国民党的党政大权都抓过来。可是，我们是政治世家，不能只顾眼前而不顾及身后。如果没有顾及第二代和第三代的战略眼光，那么，你就不是一个成熟的政治人物。”
蒋经国惟惟：“父亲所言甚是。孝文和孝武不成材，全是我的过错。因为我的公务甚忙，所以才耽搁了对他们的教育，致使孝武到现在学业不成，甚至连报考大学的希望都没有了。不过，我仍有信心和决心，将来迟早有一天，我会想办法，让孝武的成绩赶上来的。以不负您老人家对他们的期待之心！”
“恐怕来不及了！”蒋介石忧心忡忡，踱到客厅内那幅巨大的《金陵百代图》前，忧戚的眼神在巨图前茫然地游动。他忽然回转身来，对双手垂立的蒋经国叹息一声：“祖宗荫庇毕竟不能造就所有子子孙孙。依孝武的学业观之，现在让他投考大学，显然力不从心。与其那样赶鸭子上架，倒不如因势利导，顺其自然。经国，我记得孝武小时候喜欢舞枪弄棒，他不是梦想有一天成为军人吗？”
蒋经国眼睛蓦然一亮：“父亲说得是。孝武从生下那天起，就喜欢当一个军人，所以他名字中才有个武字。让他写字作文，简直就比登天还难！”
“这样就好，这样就好。”不料蒋介石竟欣然大悦地频频点头，忽然喜上眉梢地说：“既然孝武喜欢舞枪弄棒，为什么不让他到军界寻求发展呢？”
蒋经国马上听懂了他的语意，说：“父亲的意思，莫非想让孝武进军校？”
蒋介石将手一挥：“对对，就是这个意思。经国，索性就让孝武进凤山军官学校吧。既然他不喜欢读书，也无意在学术上有所闻达，为什么不让他成为一个将材呢？要知道一个人是否有所造就，不在于他是否读过大学，像我当年不也是行伍出身吗？既然他在学业上没有建树，索性就让这孩子从武字入手。这样一来，也许将来他会成为有用之材呢？”
“谢谢您老人家的指点，就按父亲的主意去办吧。”蒋经国始终在为次子将来如何升学费尽心思，现在听了蒋介石的话，脸上阴云顿时一扫。父子俩当即确定了蒋孝武将来的发展方向。事隔一个月，在中学成绩江河日下的蒋孝武，忽然得到意想不到的好机会，就来到凤山军校报了到。从此他穿上军衣，又在另一个天地里崭露头角了。
不过，蒋介石和蒋经国的梦想没过多久就成了幻灭。
蒋孝武如果也像普通学员那样，认认真真参加军校的训练和学习，那就可以肯定摆在他面前的必是一条平坦光明的前途。但是自由惯了的蒋孝武，哪受得了军校里那严厉的纪律和校规管束？
蒋孝武入校不到一个月，就因军事教官的严格训导，发生过一场争执。此前，蒋经国曾经吩咐过教官：“在教学上要一视同仁，不要因为孝武是我的儿子，就允许他在军校里搞特殊。如果哪个教官敢放纵他，我就拿他是问。”
谁知当教官们真对多次违犯纪律的蒋孝武进行批评时，这位蒋家二公子居然当众给那不识时务的教官以无情的痛责。以后所有教官都长了见识，他们对我行我素的蒋孝武种种违纪劣迹虽看在眼里，却再没有任何人敢当面教训他了。
这样，蒋孝武就成了凤山军校中的特殊学员。他每天睡到太阳老高才起床，到饭厅吃饭时也可以不像普通学员那样排队打饭。更有甚者他还要点自己喜欢的饭菜，让厨师特别为他开小灶。在功课中蒋孝武也是自高自大的“蒿草”，他只听自己喜欢听的课程，凡是不喜欢的功课，他随时可以离开凤山军校，开着小轿车去台北和高雄兜风。
“算了吧，父亲，孝武他也不是当军官的材料，我听说，这孩子在军校里不好好上课，又打了教官。我想，还是尽早让他离开军校吧。”蒋孝武到凤山军校刚半年时间，蒋经国的耳朵就灌满了有关儿子在军校里胡作非为的流言。后来鉴于蒋孝武无法继续在凤山求学的现状，蒋经国不得不亲自到阳明山行馆向父亲蒋介石面报详情。
蒋介石听了，心里自然十分沮丧。他早就把蒋家的希望寄托在蒋经国三个孩子身上，在蒋介石看来，蒋纬国虽有儿子孝刚，但蒋纬国毕竟不是自己的亲生子，故而就把蒋经国的儿子当成自己的后继人。特别是长孙蒋孝文生病以后，蒋介石把全部希望都寄予在蒋孝武身上。他多么希望依靠手中实权，早一天安排后事？蒋介石当初的打算是，让他的长孙蒋孝文从官场上进入国民党政界的上层，然后再让蒋孝武从军校这个跳板爬上国民党军队的高层。到那时候，即便蒋介石百年病殁西归，已把身后第二代和第三代都做了明确的安排。然而让蒋介石失望的是，他的孙子们竟然一个不如一个，即便他提供了种种便利，却仍然无济于事。
“唉，都是些不成器的东西！”蒋介石在阳明山行馆听说蒋孝武在凤山军校无意继续求学的情况后，心情十分不悦。他望一眼同样沮丧的蒋经国说：“孝武在中学就不认真读书，所以才让他进了凤山军校。本想让他在军队里发展，没想到他竟在那里胡作非为，还敢打骂教官，成了无人敢管的人了。经国，事到如今，还有什么办法解决孝武的前途问题呢？”
蒋经国也感到对不起父亲：“孝武当初进凤山军校也不过是权宜之计，因为将来如若让他们在台湾发展，没有大学文凭恐怕是不行的。所以我想，最好的办法还是让孝武进大学？然后再让他出国深造？……”
蒋介石听了这个主意，心情变好许多。他坐在藤椅上沉思良久，点了点头说：“这倒是个好主意。不管他本人如何不思进取，但我们当老人的，却不能不考虑他们的今后，我看，索性就让孝武到台湾大学当插班生吧。”
蒋经国面有难色地说：“问题是，孝武他高中的成绩并不好，投考大学恐怕在分数上……？”蒋介石摇了摇手，说：“这个，这个嘛你不要多虑