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孔祥熙的大公子。不过因为孔令侃单独住一个房间，这就引起了很多人的猜疑，因为当时别说是新生，就是4年级的学生也都是两三人一个宿舍，只有老师才能一人住一间宿舍。不久，人们了解到他的身世后就开始对他另眼相待了。孔令侃不仅在住宿上享受较高的待遇，在其他方面也比别的同学享有更多的特权。刚入校的时候他比较安分，但随着时间的推移，他处处飞扬跋扈、盛气凌人的毛病就显现了出来。
俗话说环境改造人，孔令侃从小就受娇宠，但孔祥熙、宋霭龄对孩子管束得还比较严格，孔令侃还不敢为所欲为。而到了大学，他可以天天不回家看老子的脸色，周围又全是阿谀奉承溜须拍马之辈，连校长、教务长都敬他三分，孔令侃就开始惟我独尊起来，谁都不放在眼里，比如学校规定学生在校读书期间必须住校，不得在校外留宿。孔令侃当时刚学会跳交谊舞，非常痴迷，每天晚上都出去跳舞，还常拉着一些漂亮的女同学一块去，一跳就跳到深夜。学校每晚11点关门，他就爬墙进来，或者干脆睡在旅馆里，反正他有的是钱。刚开始的时候有的同学还向学校举报孔令侃的行为，后来见校方装聋作哑，也就没人再管了。每到星期天早上8点，孔令侃就安排两辆轿车准时来校门口接他。一辆供他自己坐，一辆由几个保镖坐。学校的学生和一般教员都在大灶吃饭，校方官员和一些教授吃小灶。为了照顾孔令侃，校方特别允许他可以吃小灶。可是只过了几天，孔令侃就受不了了。从小养尊处优的孔令侃觉得小灶的饭菜实在难以下咽，就向宋霭龄抱怨，说学校里的饭菜如何如何难吃。宋霭龄心疼儿子，就每天从宾馆订饭送到学校里。于是，只要孔令侃一个电话，到时就有人用车专为他送饭送菜，风雨无阻。
孔令侃虽是一个纨绔子弟，但他的野心极大。学生时代的孔令侃就有着极大的政治抱负，梦想将来能走向政治舞台。在大学里，他组织了一个学生团体取名叫“南尖社”，把那些成天围在他身边招之即来挥之即去的同学“团结”起来。按当时孔令侃的说法，南尖社的成立，纯为研究学术，联络感情，并无政治意义。在学校时，南尖社的活动并不多，但有自己的定期刊物。孔令侃为了避人耳目，还故意不出面，推出自己的同学沈百震当社长。他的目的是在自己走向政治舞台之前，先准备好一个班底，把这些人组织起来，结成党羽，以便将来为他所用。
从这一点上讲，孔令侃比之孔祥熙可谓青出于蓝而胜于蓝。至于那些愿意追随他的那一伙同学，不用说也正中下怀，他们各有各的算盘，都想抱着孔令侃的大腿，以求将来能谋得一官半职。南尖社就是在两厢情愿、一拍即合的情况下成立起来的。社名取“南尖”二字是有来由的，孔令侃不学无术，自然想不出什么好名字来。而他的左右提出的名字，也没一个让他满意。就在这时，孔祥熙第一次出访欧美归来，给他带回了有关希特勒和德国纳粹的消息。孔令侃对希特勒组织的纳粹党很感兴趣。于是，他就别出心裁地用德语Nazis（“纳粹”在上海话中与“南尖”极相似）的译音作为这个团体的名字。
南尖社成立初期，社员并不多，除了一些同学外，还有一些和孔家联系密切的人像姚文凯、顾心逸、林世良等人。等孔令侃大学毕业，在政府里任职后南尖社也就迅速扩大了。孔令侃把这个组织加以改造，扩大组织成员，自己担任社长，吸收的成员也比较复杂，政界、商界、金融界及教育界的人都混杂其中。南尖社的活动地区也不再局限于上海，遍布南京、香港、重庆、广州、天津等地。抗战以后，随着国民党在淞沪会战的失利，孔令侃所在的中央信托局迁到了香港，南尖社也随之到了香港。
当然，南尖社只是孔令侃的一个梦想，真正使他步入政治舞台的是他的父亲孔祥熙。
这一阶段，孔令侃刚刚接触社会，锋芒初露，干劲十足，各方面都干得比较出色，在实践中慢慢走向成熟。不过有一件事孔祥熙做得不是很明智，那就是他还给了孔令侃一个财政部特务秘书的名。由于特务秘书的职权没有确定，孔令侃事无大小都要插手干涉，这样就严重干扰了财政部的正常工作，引起了不少人的反感和嫉恨。
经过一段时间的锻炼，孔祥熙认为孔令侃已经有了充足的政治经验，就想让其进入商界。恰巧当时国民党政府决定成立中央信托局，由财政部领导，办理一切由国家指定或和国家有密切关系的信托业务。财政部还准备一次投给其启动资金100万元。中央信托局成立时，孔祥熙任理事长，张嘉以中央银行副总裁的身份兼任局长。不久，张嘉被挤出金融局，孔祥熙就有意让孔令侃顶这个肥缺。但那时的孔令侃刚20岁，一下子当局长肯定惹人非议，于是孔祥熙就给他安排了个傀儡局长叶琢堂，而让孔令侃掌握实权，他在幕后操纵。叶琢堂虽然是蒋介石的老乡，但他是个明白人，知道县官不如现管，就放权给孔令侃。结果孔令侃成了中央信托局的太上皇，大事小事都要管。上海沦陷后，国民政府机关节节撤退，中央信托局因对外接运物资的需要，撤到了香港。孔祥熙派孔令侃为中信局常务理事，代行董事长职权，在香港主持业务。当时，中信局除抢运已订军火外，还续订飞机械弹，这就为孔令侃敛财提供了绝好机会。他利用香港这一自由港，大做私人进口买卖，因此积攒了不少财富。当时，中央银行原在上海设立的专用电台，转入租界秘密工作。孔令侃在九龙秘密成立分台，专门与上海进行联系。不久，英国当局查出其电台并予以取缔，但孔令侃仍继续秘密使用。最后，因工作人员不慎，被英方抓了个人赃俱获，孔令侃也随之被逐出香港。
《孔氏家族私密生活相册》 四孔家第二代（4）
孔宋两家矛盾由来已久，于是孔令侃对舅舅宋子文一点也不客气。他崇拜蒋介石，对宋子文则没放在眼里。小时候，宋子文常来看他，给他买些玩具、糖果，他还能叫声舅。长大了，他反而不叫了。他称宋子文为“TV”，即宋子文英文名的缩写。幸亏那时没有电视（电视的英文缩写TV），不然要闹出更大的笑话。有一次孔令侃听说美国市场猪鬃紧俏，就赶快叫人去收购猪鬃，准备运到美国发一笔横财。不料几天后手下人向他报告，说猪鬃很难收购到。孔令侃派人一查，了解到宋子文也得知了这个消息，正在全国各地大量收购。他马上打电话给宋子文，让其让出一块地盘，让让他这个外甥，还说好处大家占、有钱你我分之类的话。宋子文一直看不惯孔令侃的飞扬跋扈，自从孔令侃进入商界后，除了必要的应酬，他从不跟孔令侃说话。这次当然不肯让他，就回电话应付说，猪鬃收购一事他并不清楚，如果查明和孔家确有冲突之处，自会妥善处理。孔令侃见宋子文不买他的账，就怒气冲冲地驱车来到宋子文的办公室，和宋子文大吵了一顿，并安排手下的人到贵州云南等地收购，吩咐他们如遇到宋子文公司的人作对，就砸车绑人，然后一切由他负责。宋子文听说后，担心孔令侃会影响自己的正事，就找到孔祥熙，二人商讨后最后划定了势力范围。四川、广西由宋子文收购，云南、贵州由孔令侃收购，才算避免了一场争斗。
孔家有晚上打麻将的习惯，不过孔祥熙一般不参加，主要是宋霭龄跟几个孔家的好友一起玩。如清末官僚资本家盛宣怀的儿子盛升颐夫妇、中央银行副总裁陈行夫妇和税务局长樊光夫妇等，其中属盛升颐夫妇来得最勤。盛升颐的妻子虽已年近40，但保养得极好，看上去就像30岁左右一样，而且性格外向，极善辞令。她生得标致，皮肤极白，人称“白兰花”。孔令侃对“白兰花”可谓一见钟情，尽管年龄相差十几岁。他们趁盛升颐打麻将的工夫，偷偷地出去约会，终于发生了不该发生的事情。后来，他们秘密同居的事终于被盛升颐发现，最后与“白兰花”离了婚。这件事闹得满城风雨，弄得孔祥熙夫妇也很尴尬。
孔令侃被英方逐出香港的消息传到了重庆，蒋介石指示要孔令侃回重庆，当面说清在香港发生的一切。宋霭龄怕孔令侃回来后会成为众矢之的，于是她就去找宋美龄寻求帮助，宋美龄让孔令侃去美国留学以暂避风头。
孔令侃在去美国之前，突然想起了旧情人“白兰花”，突然发觉自己最爱的人不是别人，正是“白兰花”，于是就给她发电报，让她速到香港。“白兰花”接到电报后，自然心领神会，立即从重庆坐车到昆明，又从昆明转道去了香港与孔令侃相会。
1939年秋，孔令侃与“白兰花”乘船离开香港取道马尼拉去美国。船到马尼拉后，孔令侃突然对随从们宣布，准备在马尼拉与“白兰花”结婚。孔令侃的这一举动令随从们大吃一惊，他们原以为孔令侃叫“白兰花”来只是为了中途解闷，没想到他会与“白兰花”结婚。他们知道孔祥熙夫妇肯定不会同意这门婚事，但他们了解孔大公子的脾性，即使劝阻也是自找没趣，也就听之任之了。
到了马尼拉后，孔令侃立即打电报给母亲，通告了要与“白兰花”结婚的事。他早就想好了，只要生米煮成熟饭，父母不同意也得同意，反正俩人已经名正言顺地在一起了。
宋霭龄在重庆接到孔令侃的电报后，气得大发脾气，简直不敢相信这是事实，立即打电话告诉了孔祥熙。孔祥熙接到电话后，当时脸色就变了，大骂孔令侃是个孽种。宋霭龄随即给孔令侃发了一封措辞恳切的电报，大意是让孔令侃冷静下来，认真对待婚姻大事，并再次明确表示不同意这门婚事。
但是这封电报发出后，如